(Z)-1-iodo-hex-2-ene | 115977-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-hex-2-ene
• 英文别名: cis-2-hexenyl iodide；(Z)-1-iodo-2-hexene；(Z)-1-iodohex-2-ene
• CAS: 115977-55-4
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: SHZUPNQWZAHROG-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-hex-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4Z)-N-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-N-methyl-4-octenamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Protected Form of (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9,10-Trihydroxy-7,12-hexadecadienoic Acid

  摘要：

  通过埃文斯不对称烷基化、夏普勒斯动力学解析和非对映选择性还原等关键步骤，合成了一种三羟基不饱和脂肪酸的受保护立体异构体，该立体异构体可用作潜在的黑果苷 α-链构建基块。

  DOI：

  10.1271/bbb.110829
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-1-iodo-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Protected Form of (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9,10-Trihydroxy-7,12-hexadecadienoic Acid

  摘要：

  通过埃文斯不对称烷基化、夏普勒斯动力学解析和非对映选择性还原等关键步骤，合成了一种三羟基不饱和脂肪酸的受保护立体异构体，该立体异构体可用作潜在的黑果苷 α-链构建基块。

  DOI：

  10.1271/bbb.110829

文献信息

• Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)
  作者：Antonio García Martínez、Angeles Cruces Villalobos、Manuel Oliver Ruiz

  DOI：10.1055/s-1988-27464

  日期：——

  Regiospecific Preparation of Primary Allyl Acetates (2-Alkenyl Acetates) The reaction of primary, secondary and tertiary allyl alcohols 1 with anhydrous magnesium iodide in benzene gives regiospecifically the primary allyl iodides 2. The corresponding primary allyl acetates 3 are obtained regiospecifically by reaction of 2 with anhydrous sodium acetate in dimethylformamide.

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。
• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• A Convenient One Pot Allylation of Aldehydes with Allylic Halides Prepared in Situ from Allylic Alcohols in the Presence of Metallic Bismuth
  作者：Norikazu Miyoshi、Mami Nishio、Shunsuke Murakami、Tomohiro Fukuma、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.689

  日期：2000.3

  A convenient one pot allylation of aldehydes with allylic iodides prepared in situ from allylic alcohols by using trimethylsilyl chloride and sodium iodide proceeds smoothly in the presence of meta...

  醛与烯丙基碘的方便的单锅烯丙基化反应，在间苯二甲酸存在下，使用三甲基氯硅烷和碘化钠由烯丙醇原位制备。
• Thione Esters as Substrates for the Stereoselective Alkylation of Model Compounds of Nonactic Acids
  作者：François Loiseau、Inga Kholod、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.200901513

  日期：2010.8

  relative configurations could be achieved. In the third route the thione ester 18 was deprotonated with tBuOK. At temperatures below -78 °C, the enolate maintained the cis configuration of the substituents at the tetrahydrofuran ring. The alkylated product 12 could be isolated with a satisfactory cis/trans ratio of 85:15. The model compound 12 could be successfully transformed into more hydrophobic derivatives

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用
• Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan
  作者：Hyun Joo Rhee、Hee Young Beom、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.001

  日期：2004.10

  Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan has been accomplished starting from d-glyceraldehyde acetonide by combination of diastereoselective alkylation and ring-closing metathesis. High degree of 1,3-asymmetric induction has been realized in ether system.

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。