D-13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one | 896-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: D-13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one
• 英文别名: 13β-ethyl-17β-hydroxy-5(10)-gonen-3-one；13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one；17β-Hydroxy-18a-homoestr-5(10)-en-3-one；3-Oxo-17β-hydroxy-13β-aethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-gonen；17β-Hydroxy-3-oxo-13β-ethyl-gonen-(5(10))；13beta-Ethyl-17beta-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-hydroxy-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 896-47-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: QPMNGGXFIBQZIT-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one 在 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 氧气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 D-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-3-gon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Process to 13β-Ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione

  摘要：

  A novel synthetic process to 13 beta-ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione with the total yield of 44% starting from 13 beta-ethyl-17 beta-hydroxy-3-methoxy-gona-2,5(10)-diene was described.

  DOI：

  10.1080/00397919508015460
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3&beta 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到D-13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lui, Li-Gong; Zhang, Tong; Li, Zhen-Su, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 16, p. 2999 - 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Progestationally active 19,11-bridged 4-estrenes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05523298A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  In this invention, the new etheno- and ethano-19,11-bridged 4-estrenes of general formula I ##STR1## are described, in which W, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.6a, R.sup.6b, R.sup.7, R.sup.14, R.sup.15, R.sup.16, R.sup.11, R.sup.11' and R.sup.19 have the meaning indicated in the description, as well as a process for their production. The new compounds have strong progestational activity and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  在这项发明中，描述了一种新的一九、十一-桥联四烯基通式I的乙烯基和乙酰基-19,11-桥联4-雌激素，其中W、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.6a、R.sup.6b、R.sup.7、R.sup.14、R.sup.15、R.sup.16、R.sup.11、R.sup.11'和R.sup.19的含义如说明书中所示，以及它们的制备方法。这些新化合物具有强烈的孕激素活性，适用于制备药物。
• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  本文描述了一种新的全合成方法，制备了13-甲基gon-4-烯和新型的13-聚碳烷基gon-4-烯。通过形成一个在1,3,5(10),9(11)和14-位不饱和的四环戊烷骨架，选择性地在B环和C环中还原，然后通过Birch还原和水解将产生的芳香A环化合物转化为gon-4-烯，制备了具有孕激素、增强剂和雄激素活性的13-烷基gon-4-烯。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其包括作为活性成分的17-脂肪族羧酸酯化合物，该化合物为17α-乙炔基-18-甲基-19-去氢睾酮的酯化合物，并包含药用载体。
• Berndt,H.D.; Wiechert,R., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 396 - 397
  作者：Berndt,H.D.、Wiechert,R.

  DOI：——

  日期：——
• GESTAGEN WIRKSAME 19,11-ÜBERBRÜCKTE 4-ESTRENE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0664811B1

  公开（公告）日：1997-08-13