d-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-gona-4,9-dien-3-one | 24957-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: d-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-gona-4,9-dien-3-one
• 英文别名: D-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-3-gona-4,9-dien-3-one；(8S,11S,13S,14S,17S)-13-ethyl-11,17-dihydroxy-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24957-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: YOYNYXMQSXJWBK-WSRJKRBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-gona-4,9-dien-3-one 在 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 D-13β-ethyl-gon-4-en-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Process to 13β-Ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione

  摘要：

  A novel synthetic process to 13 beta-ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione with the total yield of 44% starting from 13 beta-ethyl-17 beta-hydroxy-3-methoxy-gona-2,5(10)-diene was described.

  DOI：

  10.1080/00397919508015460
• 作为产物：
  描述：

  D-13β-ethyl-17β-hydroxy-gon-5(10)-en-3-one 在 甲酸 、 氧气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 d-11β,17β-dihydroxy-13β-ethyl-gona-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Process to 13β-Ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione

  摘要：

  A novel synthetic process to 13 beta-ethyl-gon-4-ene-3,11,17-trione with the total yield of 44% starting from 13 beta-ethyl-17 beta-hydroxy-3-methoxy-gona-2,5(10)-diene was described.

  DOI：

  10.1080/00397919508015460

文献信息

• Regio and stereo selective hydrogenation of 17-Substituted 13β-ethyl-11β-hydroxy-gona-4,9-dien-3-ones and NMR study
  作者：Li-Gong Liu、Tong Zhang、Zhen-Su Li

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00097-x

  日期：1996.3

  Selective hydrogenation of 17-Substituted 13β-ethyl-11β-hydroxy-gona-4,9-dien-3-ones (3a,b) in Pd(0)/SrCO3-pyridine media gives the corresponding 11β-hydroxy-gon-4-en-3-ones (4a,b). The complete assignments of 1H and 13C NMR spectra of the main products (4a,b) are made by one and two dimensional NMR techniques, such as J-MOD or ATP, 1H-1H COSY, HETCOR and COLOC, with the aid of the templates for recognition

  在Pd（0）/ SrCO 3-吡啶介质中选择性取代17个13β-乙基-11β-羟基-gona-4,9-dien-3-ones（3a，b）得到相应的11β-羟基-gon- 4-en-3-ones（4a，b）。通过一维和二维NMR技术（例如J-MOD或ATP，1 H- 1 H COSY，HETCOR和COLOC ）对主要产物（4a，b）的1 H和13 C NMR光谱进行完整分配。借助柯克及其同事提出的用于识别质子信号的模板。的取代基的影响10-CH 3，11β-OH和18-CH 3从模型化合物中总结了4-en-3-one类固醇中的，在实验和计算出的4a，b和15的碳13化学位移之间发现了良好的相关性。高的立体选择性是由于β侧取代基的空间位阻。还讨论了溶剂作用