13β-n-propyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one | 898-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13β-n-propyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one
• 英文别名: 13β-propyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one；13beta-Propyl-17beta-hydroxy-gon-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-propyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 898-62-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: YUAOGPIMAPNIIB-XGXHKTLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethane 1,2-dithiol 、 13β-n-propyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 13β-n-propyl-3,3-ethylenedithio-gon-4-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-3-oxo-13β-propyl-gonen-(5(10)) 生成 13β-n-propyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、TSUNEHIKO ASAKO、GIICHI GOTO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2195

  日期：——

  dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one (XXIV) was synthesized via 17β, 2'-epoxy pentaene (X). The double bonds at C-14 and -8 of X was hydrogenated sequentially by conventional methods. 17β, 2'-Epoxy triene (XIII) was treated with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride to give 13β-allylgonane (XIV) as a major product. Birch reduction of the tetrahydropyranyl ether (XIX) followed by acid treatment yielded the 4-en-3-one compound (XXI), which was oxidized with chromium trioxidepyridine complex to the 17-ketone (XXII). The enol ether (XXIII) was treated with lithium acetylide in ethylenediamine, and then with acid to yield XXIV. The progestational activity of XXIV is as potent as norgestrel.

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25