(-)-(6R,7R)-7-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-<<<5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl>thio>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylic acid | 120533-30-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(6R,7R)-7-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-<<<5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl>thio>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-({[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio}methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid；(2S,6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120533-30-4；123238-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇S₄
• 分子量: 584.679
• InChiKey: FIWOQUPUOGJRPY-MIRORJOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >141°C (dec.)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  197.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Kenicef 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-(6R,7R)-7-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-<<<5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl>thio>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acidic degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. I.

  摘要：

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究人员对头孢地嗪的酸性降解及其降解产物的结构进行了研究。在酸性溶液中，头孢地嗪被转化为头孢地嗪的抗形式[THR-221-A]和Δ3-cephem形式[THR-221-B]。在另一条降解途径中，头孢地嗪被降解为去乙酰头孢他啶[THR-221-I]和巯基噻唑[THR-221-IV]。THR-221-I 进一步转变为去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IIa]及其反形式[THR-221-IIb]，即去内酰胺去乙酰头孢他啶内酯的两种异构体[THR-221-III 和 -III']、去内酰胺脱羧去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IVa]及其反形式[THR-221-IVb]和甲氧基亚氨基噻唑醛[THR-221-V]。在阐明结构的基础上，确定了头孢地嗪的酸性降解途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.367