1,5-二氢-5-[(苯基甲氧基)甲基]-4H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4-酮 | 82137-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1,5-二氢-5-[(苯基甲氧基)甲基]-4H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4-酮
• 中文别名: 二乙基3-羰基哌啶-1,4-二羧酸酯
• 英文名称: 5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
• 英文别名: 5-<(benzyloxy)methyl>-1,5-dihydro-4H-imidazo<4,5-d>pyridazin-4-one；5-benzyloxymethylimidazo[4,5-d]pyridazine；5-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one；5-benzyloxymethylimmidazo[4,5-d]pyridazin-4-one；5-benzyloxymethyl-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one；5-Benzyloxymethylimidazo[4,5-d]pyridazin-4-one；5-(phenylmethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one
• CAS: 82137-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: MAJRKXRECIWBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-5-[(苯基甲氧基)甲基]-4H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4-酮 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氯化硼 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(phenylmethoxymethyl)-1H-pyridazine-3,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氨 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 1,5-二氢-5-[(苯基甲氧基)甲基]-4H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243

文献信息

• Condensed imidazole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040116328A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is related to compounds represented by the following formula, or salts or hydrates thereof 1 wherein, T 1 represents a 4- to 12-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms in the ring, which is a monocyclic or bicyclic structure that may have one or more substituents; X represents a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or such; Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 2 —; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or a C 1-6 alkoxy group which may have one or more substituents, or such. These are novel compounds that exhibit an excellent DPPIV-inhibiting activity.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，或其盐或水合物 其中， T 1 代表一个含有一个或两个氮原子的4-至12-成员杂环基团，在环中是单环或双环结构，可能具有一个或多个取代基; X代表一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物; Z 1 和Z 2 各自独立地代表一个氮原子或由公式—CR 2 —所代表的基团; R 1 和R 2 独立地代表氢原子，一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或一个C 1-6 烷氧基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物。 这些是表现出优异DPPIV抑制活性的新颖化合物。
• Purine nucleoside analogues for treating flaviviridae including hepatitis C
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09186369B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  这项发明涉及一种治疗宿主，特别是感染丙型肝炎、黄病毒和/或猪瘟病毒的方法，包括向该宿主施用一种抗HCV生物活性的戊呋喃核苷的有效量，其中戊呋喃核苷的碱基是一种可选择取代的2-氮杂嘌呤。可选择取代的戊呋喃核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选择取代的戊呋喃核苷或其他抗病毒药剂联合使用。
• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC AGENTS FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Muramoto Kenzo

  公开号：US20070219178A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The preventive or therapeutic agents of the present invention for multiple sclerosis comprise compounds represented by the following formula (I), or salts or hydrates thereof, [wherein, T 1 , X, Z 1 , Z 2 , and R 1 have the same meaning as T 1 , X, Z 1 , Z 2 , and R 1 in this application].

  本发明的预防或治疗多发性硬化症的药剂包括由以下式（I）所代表的化合物，或其盐或水合物，[其中，T1、X、Z1、Z2和R1的含义与本申请中的T1、X、Z1、Z2和R1相同]。
• 肿瘤免疫类化合物及其应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN111349132B

  公开（公告）日：2021-06-04

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]-pyridazine, 1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazine and 1<i>H</i>-benzimidazole analogues of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9<i>H</i>-purine
  作者：James L. Kelley、James B. Thompson、Virgil L. Styles、Francis E. Soroko、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1002/jhet.5570320503

  日期：1995.9

  The 3H-imidazo[4,5-c]pyridazine, 1H-imidazo[4,5-d]pyridazine, and 1H-benzimidazole analogues of the potent anticonvulsant purine 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine (1, 78U79) were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The 3H-imidazo[4,5-c]pyridazines 8 and 9 were prepared in five stages from 3,4,5-trichloropyridazine (2). The 1H-imidazolo[4,5-d]pyridazine 15 was synthesized in

  高效抗惊厥嘌呤9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-的3 H-咪唑并[4,5- c ]哒嗪，1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪和1 H-苯并咪唑类似物合成9 H-嘌呤（1，78U79）并测试其抗惊厥活性。从3,4,5-三氯哒嗪（2）分五个阶段​​制备3 H-咪唑并[4,5- c ]哒嗪8和9。从4-[（苄氧基）甲基] -1,5-二氢-4 H的四个阶段合成1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪15-咪唑并[4，5 - d ]哒嗪-4-酮（10a）。由2，6-二硝基苯胺分三步制备苯并咪唑类似物18和20。这些化合物在保护大鼠免受最大电击诱发的癫痫发作中的活性只有1的十分之一或更少。