(R)-methyl 2-amino-2-phenylpropanoate hydrochloride | 191598-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-amino-2-phenylpropanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-phenylpropanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-2-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 191598-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: VBBAHSFGHQGGNJ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-amino-2-phenylpropanoate hydrochloride 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(R)-2-amino-N-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯基甘氨酸通过丙氨酸的不对称 α-芳基化及其对螺旋 Aib 折叠分子构象偏好的影响†

  摘要：

  α-芳基化丙氨酸衍生物是通过使用 ( R , R )-伪麻黄碱作为手性助剂对脲衍生物进行迁移重排来进行对映选择性制备的。将产物α-甲基苯基甘氨酸的单个残基掺入到氨基异丁酸低聚物的其他非手性低聚物中诱导了优选的螺旋感觉，可通过位于低聚物远端的NMR报告子检测到。当手性残基位于折叠体的 N 末端时，螺旋感诱导的幅度更大，并且在某些情况下，诱导感与具有除芳基以外的 α-取代基的相关 α-甲基化氨基酸的诱导感相反.

  DOI：

  10.1039/c8ob00551f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-methyl-3-phenylureido)propanoic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 (R)-methyl 2-amino-2-phenylpropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱指示的α-氨基酸衍生物的不对称α-芳基化作用

  摘要：

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502569

文献信息

• WO2020115501A5
  申请人：——

  公开号：WO2020115501A5

  公开（公告）日：2022-12-13
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)
  申请人：Almac Discovery Limited

  公开号：EP3890829A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE (USP19)
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020115501A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are USP19 inhibitors, methods of treating obesity, metabolic syndrome and/or diabetes using the USP19 inhibitor compounds, as well as those compounds for use in methods of treating obesity, metabolic syndrome and/or diabetes. Also provided are methods of treating muscular atrophy, for example cachexia or sarcopenia with USP19 inhibitor compounds, plus those compounds for use in methods of treating muscular atrophy.