ethyl (1S,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate | 851389-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• CAS: 851389-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: JXWFWNBEIJRYAK-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Bredereck 试剂 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (1S,3S,4S,5S,6E)-6-(cyclopropylmethylidene)-5-hydroxy-3-{6-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridin-4-yl]-2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carbony}-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3835304

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 ethyl (1S,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CROSSLINKED OPTICALLY ACTIVE SECONDARY AMINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及公式（1a）的化合物，其中p为1或2，R1-R4为氢原子或类似物，环A为环烷基或类似物，L为单键或类似物，R为甲基或类似物，或其药学上可接受的盐，通过抑制与AF4、AF9等与MLL白血病引起的代表性融合伴侣基因融合的MLL融合蛋白和Menin之间的结合，具有抗癌作用。

  公开号：

  US20220380365A1

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE CROSSLINKED CYCLIC SECONDARY AMINE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210024547A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to the compound of formula (I) wherein p is 1 or 2, R 1 is —CF 3 or the like, R 2a , R 2b , R 3a , and R 3b are hydrogen atom or the like, X is —C(═O)—or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an antitumor effect by inhibiting the binding between a MLL fusion protein that is infused with AF4, AF9, or the like, which is a representative fusion partner gene causing MLL leukemia, and menin.

  本发明涉及式（I）化合物，其中p为1或2，R1为—CF3或类似基团，R2a、R2b、R3a和R3b为氢原子或类似基团，X为—C(═O)—或类似基团，或其药学上可接受的盐。该化合物通过抑制与AF4、AF9或类似的代表性融合伴侣基因引起的MLL白血病的MLL融合蛋白与menin之间的结合而具有抗肿瘤效果。
• 2-Cyanopyrrolidinecarboxamide compound
  申请人：Shima Ichiro

  公开号：US20050137224A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X 1 and X 2 each is independently lower alkylene; X 3 is ═CH 2 , ═CHF or ═CF 2 ; R 1 is substituent, R 2 and R 3 each is independently H or lower alkyl; n is 0, 1, 2, 3 or 4.]having the activity inhibiting DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐：[其中X1和X2各自独立地是较低的烷基；X3为═CH2，═CHF或═CF2；R1为取代基，R2和R3各自独立地为H或较低的烷基；n为0、1、2、3或4]具有抑制DPP-IV活性的活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如NIDDM中是有用的。
• 2-cyanopyrrolidinecarboxamide compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US07186731B2

  公开（公告）日：2007-03-06

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X1 and X2 each is independently lower alkylene; X3 is ═CH2, ═CHF or ═CF2; R1 is substituent, R2 and R3 each is independently H or lower alkyl; n is 0, 1, 2, 3 or 4.] having the activity inhibiting DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐：[其中X1和X2各自独立地为低烷基；X3为═CH2，═CHF或═CF2；R1为取代基，R2和R3各自独立地为H或低烷基；n为0、1、2、3或4]具有抑制DPP-IV活性的活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如NIDDM方面是有用的。
• OPTICALLY ACTIVE BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3835304A1

  公开（公告）日：2021-06-16

  The present invention relates to the compound of formula (1a) wherein a - d and p are 1 or 2, R1 - R4 are hydrogen atom or the like, and R18 is -CF3 or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an anticancer effect by inhibiting the binding between a MLL fusion protein that is fused with AF4, AF9, or the like, which is a representative fusion partner gene causing MLL leukemia, and menin.

  本发明涉及式（1a）化合物，其中 a - d 和 p 为 1 或 2，R1 - R4 为氢原子或类似物，R18 为 -CF3 或类似物，或其药学上可接受的盐，该化合物通过抑制与 AF4、AF9 或类似物（AF4、AF9 或类似物是导致 MLL 白血病的代表性融合伴侣基因）融合的 MLL 融合蛋白与门宁之间的结合而具有抗癌效果。
• Optically active crosslinked cyclic secondary amine derivative
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11325921B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to the compound of formula (I) wherein p is 1 or 2, R1 is —CF3 or the like, R2a, R2b, R3a, and R3b are hydrogen atom or the like, X is —C(═O)—or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an antitumor effect by inhibiting the binding between a MLL fusion protein that is infused with AF4, AF9, or the like, which is a representative fusion partner gene causing MLL leukemia, and menin.

  本发明涉及式（I）化合物，其中 p 是 1 或 2，R1 是 -CF3 或类似物，R2a、R2b、R3a 和 R3b 是氢原子或类似物，X 是 -C(═O)- 或类似物，或其药学上可接受的盐，该化合物通过抑制注入 AF4、AF9 或类似物（AF4、AF9 或类似物是导致 MLL 白血病的代表性融合伙伴基因）的 MLL 融合蛋白与 menin 之间的结合而具有抗肿瘤效果。