1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-(L)-erythron-pentofuranose | 202272-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-(L)-erythron-pentofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluorooxolan-2-yl] acetate
• CAS: 202272-29-5
• 化学式: C₂₃H₂₉FO₄Si
• 分子量: 416.565
• InChiKey: SNEMZRPTEPGRFO-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-(L)-erythron-pentofuranose 在 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 β-L-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-5-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  A Completely Diastereoselective Electrophilic Fluorination of a Chiral, Noncarbohydrate Sugar Ring Precursor:  Application to the Synthesis of Several Novel 2‘-Fluoronucleosides

  摘要：

  A new and completely diastereoselective method for the introduction of fluorine into a noncarbohydrate sugar ring precursor has been developed. The use of N-fluorodibenzenesulfonimide (5) for the electrophilic fluorination of chiral lactone 4, which is derived from L-glutamic acid, yields the key intermediate 6. This is transformed into an anomeric acetate 8 and is used for the synthesis of a number of novel alpha-2'-fluoronucleosides. Since glutamic acid is used as the synthetic starting material, the L enantiomer may also be synthesized simply by using D-glutamic acid. The incorporation of fluorine into the 2' position of the nucleoside provides several advantages including acid stability of the anomeric bond and general resistance to oxidative metabolism. Further, fluorine is a close mimic of hydroxyl groups in size and polarity and in its ability to act as a hydrogen bond acceptor. This may aid in the recognition of these nucleosides by the enzymes involved in nucleoside activation.

  DOI：

  10.1021/jo9717898
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-fluoropentan-4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-(L)-erythron-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  2′-fluoronucleosides

  摘要：

  披露了用于治疗乙型肝炎感染、丙型肝炎感染、艾滋病毒和异常细胞增殖（包括肿瘤和癌症）的2'-氟核苷类化合物。这些化合物具有以下一般化学式： 其中 Base是嘌呤或嘧啶碱基； R1是OH、H、OR3、N3、CN、卤素、CF3、较低的烷基、氨基、较低的烷基氨基、二(较低)烷基氨基或烷氧基； R2是H、磷酸酯或稳定的磷酸酯前药；酰基，或其他药学上可接受的离去基，如苄基、脂质、氨基酸、肽或胆固醇； R3是酰基、烷基、磷酸酯或其他药学上可接受的离去基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US09180138B2