(S)-2-[(S)-2-(2-Chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 606966-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(2-Chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 606966-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 354.834
• InChiKey: WDRINBRJEUBCAY-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(2-Chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 硫脲 、 sodium sulfite 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylacetyl)amino]propanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide dendrimers based on a β-cyclodextrin core with guest binding ability

  摘要：

  The synthesis of three first-order dendrimers based on a beta-cyclodextrin core containing fourteen Val, Phe and Val-Phe residues is described. The guest binding ability of the tetradecavalent peptidyl beta-cyclodextrin derivative has been tested by calorimetric titration and the thermodynamic parameters for the complex formation with adamantanecarboxylic acid were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01432-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)-L-valine methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-Chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型姜黄素-肽衍生物作为PepT1介导的转运药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103163