Toluene-4-sulfonic acid 5-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl ester | 204773-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 5-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl ester
• CAS: 204773-56-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅S
• 分子量: 447.596
• InChiKey: DJNBWSZAZCETOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 5-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl ester 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 5-{[5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation

  摘要：

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00055-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-羟基戊基)苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031

文献信息

• Modelisation, Synthesis and Anti-HIV activities of N,N,N′,N″,N‴-pentakistetraazamacrocycles salts derivatives
  作者：C Trabaud、J Dessolin、P Vlieghe、M Bouygues、J.C Chermann、M Camplo、J.L Kraus

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00222-9

  日期：1997.5

  The syntheses and the anti-HIV activities of new N,N,N',N '',N'''-pentakis-tetraazamacrocyles salts analogues are described. From computer modeling studies, it was found that zinc coordination capacity of these pentakis derivatives was larger than the one of the corresponding tetrakis analogues. This suggest that a metal chelation energy could be a criteria to design novel anti-HIV polyazamacrocyles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.