tert-butyl (S)-1-amino-3-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ylcarbamate | 1376947-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-amino-3-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1376947-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 394.495
• InChiKey: VVJVVWHGAYNDJM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 tert-butyl (S)-1-amino-3-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ylcarbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于在脂肪族低聚尿素折叠剂中引入组氨酸侧链的活化结构单元

  摘要：

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.066
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 5% Pd-BaSO4 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-amino-3-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于在脂肪族低聚尿素折叠剂中引入组氨酸侧链的活化结构单元

  摘要：

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.066