N-((S)-5-((S)-11-(2-(n-hex-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyundec-1-yl)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-oxazinan-5-yl)acetamide | 1269772-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-5-((S)-11-(2-(n-hex-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyundec-1-yl)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-oxazinan-5-yl)acetamide
• CAS: 1269772-97-5
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₆
• 分子量: 512.731
• InChiKey: QXWUKVGBYXUHTR-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-5-((S)-11-(2-(n-hex-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyundec-1-yl)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-oxazinan-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到mycestericin F hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 5-methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-oxazinane-3,5-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 (R)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 D-valine t-butyl ester 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 N-((S)-5-((S)-11-(2-(n-hex-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyundec-1-yl)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-oxazinan-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874