diethyl 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1,3-dicarboxylate | 1644530-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1644530-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆N₂O₄
• 分子量: 348.202
• InChiKey: FHXVXAMCYCGHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 diethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1,4-dicarboxylate 、 diethyl 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮3,3,3-三氟丙酸乙酯的1,3-偶极环加成反应成炔烃和生成的3H-吡唑的[1,5]亲和力重排：单，双和三（三氟甲基）取代的合成吡唑类

  摘要：

  乙基2-重氮-3,3,3- trifluoropropanoate的1,3-偶极环加成与富电子和缺电子炔烃，以及在货车尔芬 Hüttel所得3个的重排ħ -pyrazoles进行了调查。这些反应导致了一系列CF 3取代的吡唑，总收率良好。苯基和二苯基乙炔被证明是不活泼的，但是在高温下，重氮烷烃和苯基乙炔提供了环丙烯衍生物。如所期望的，与胺缺乏电子的炔烃相比，向胺中的1,3-偶极环加成发生的速度快得多。除一个例外，所有环加成反应均具有出色的区域选择性。初级3 H的[1,5]σ重排吡唑为产品提供了转移的酰基；未检测到CF 3基团迁移产生的产物。与文献报道一致，这种带有3个带有吸电子取代基的H-吡唑的重排反应更快。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400032