methyl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate | 81651-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate
• 英文别名: methyl benzyloxypenicillinate；Methyl (2S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81651-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: RUINSDUGDHVYSP-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 敌草腈 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2R)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tonge, Alan P.; Ward, Peter, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 117 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam and cepham derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：US06232305B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention provides substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam derivatives and substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam cepham derivatives and their diastereoisomers of formula I, as well as compositions, methods of making, and methods of using, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and which may be used for treatment of different diseases such as cancer (including cancer metastasis), osteoporosis, rheumatoid arthritis. muscular dystrophy, myocardial infarction, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, decreased memory function, Alzheimer, cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections and viral infections, wherein R is a peptidyl residue of a single natural &agr;-amino acid selected from a specific group of natural &agr;-amino acids or a peptidyl residue of a single non-natural amino acid selected from a specified group of non-natural amino acids, in which natural or non-natural peptidyl residue the terminal —NH2 group is unsubstituted or substituted once or twice with group R4, wherein R4 is selected from the group consisting of —COOR5, —COR5, —SO2R5, and —COR6, R6 is an amino group which is unsubstituted or substituted at least once with a C1-C6 alkyl group which is unsubstituted or substituted, R1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, carboxy, —COOR6, —OR7, —CONHR7, and C1-C5 alkyl, in which the C1-C6 alkyl is unsubstituted or substituted, R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C3 alkyl which is unsubstituted or substituted, n is 0, 1, or 2, and n1 is 0 or 1.

  本发明提供了式I的取代氨基双环β-内酰胺青霉烷衍生物和取代氨基双环β-内酰胺头孢菌素衍生物及其对映体，以及组合物、制备方法和使用方法，表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，可用于治疗不同疾病，如癌症（包括癌症转移）、骨质疏松症、类风湿性关节炎、肌肉营养不良、心肌梗死、肺气肿、脓毒症休克、脑缺血、记忆力下降、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基底膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染，其中R是来自特定天然α-氨基酸天然α-氨基酸中的一种单个肽残基或来自指定非天然氨基酸组的单个非天然氨基酸的肽残基，在该天然或非天然肽残基中，末端—NH2基团未取代或取代一次或两次R4基团，其中R4选自由—COOR5，—COR5，—SO2R5和—COR6组成的基团，R6是未取代或取代至少一次未取代或取代的C1-C6烷基的氨基基团，R1选自氢、羟基、羧基、—COOR6、—OR7、—CONHR7和未取代或取代的C1-C5烷基，其中C1-C6烷基未取代或取代，R2和R3独立地为氢或未取代或取代的C1-C3烷基，n为0、1或2，n1为0或1。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0166377A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A process for preparing a compound of partial structure (I): wherein R1 is a carboxylic acyl group by reacting a compound of partial structure (II): wherein R2 is halogen with a non-nucleophilic organic base. The compound of partial structure (I) can be converted in situ to a compound of partial structure: by addition of a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备部分结构(I)化合物的工艺： 其中 R1 为羧基酰基的部分结构 (II) 的化合物与非亲核有机碱反应： 其中 R2 是卤素与非亲核有机碱反应。 部分结构 (I) 的化合物可就地转化为部分结构 (II) 的化合物： 通过加入甲酰胺的亲核衍生物。
• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• US4427586A
  申请人：——

  公开号：US4427586A

  公开（公告）日：1984-01-24
• US4683303A
  申请人：——

  公开号：US4683303A

  公开（公告）日：1987-07-28