11,15-di(tert-butyldimethylsilyl)prostaglandin E2 | 39968-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-di(tert-butyldimethylsilyl)prostaglandin E2
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 39968-96-2
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 695.259
• InChiKey: GWBQILCPSIRWFC-ROVXGTKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-di(tert-butyldimethylsilyl)prostaglandin E2 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEVCHENKO, V. P.;BEZUGLOV, V. V.;NAGAYEV, I. YU.;MYASOYEDOV, N. F., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N1, C. 1243-1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  地诺前列酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11,15-di(tert-butyldimethylsilyl)prostaglandin E2
  参考文献：
  名称：

  作为叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的羟基保护

  摘要：

  需要开发化学试剂来保护羟基。开发的药剂必须将不同环境下的稳定性与容易被特定药剂去除的敏感性相结合。描述了这种物质的实验室衍生 - 二甲基-叔丁基甲硅烷基 - 并绘制了化学结构。该物质的醚在正常条件下在水或醇基中稳定，对氢解和温和化学还原也稳定。这组醚应证明可用于各种羟基保护应用。该组在 PG（前列腺素）的合成中变得越来越有用。

  DOI：

  10.1021/ja00772a043

文献信息

• Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins
  作者：V. V. Bezuglov、I. V. Serkov

  DOI：10.1007/s10600-012-0224-2

  日期：2012.5

  Methods for selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins were developed.

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。
• Prostaglandin fluorides in synthesis of natural prostaglandin derivatives at carboxyl group
  作者：I. V. Serkov、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1134/s1068162009010142

  日期：2009.1

  Methods of synthesis of prostaglandin fluorides were developed and their properties were investigated. These compounds were shown to be convenient synthetic precursors for obtaining esters and amides of natural prostaglandins and their fluorodeoxy analogues.