(E)-4-((4-chlorobenzylidene)amino)-5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine | 56396-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-((4-chlorobenzylidene)amino)-5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-4-(p-chlorobenzylideneamino)-5-(p-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole；5-(4-chlorophenyl)-4-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 56396-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₅
• 分子量: 332.192
• InChiKey: ULIZKKZOEDITKT-DJKKODMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-((4-chlorobenzylidene)amino)-5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a