(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylsulfanyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 683751-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylsulfanyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 683751-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₃NO₅S₂
• 分子量: 574.933
• InChiKey: ODXOPQKQWFJAKL-WSTZPKSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylsulfanyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 potassium permanganate 、 铜 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 锌 作用下， 反应 19.5h， 生成 (2S,5R,6S)-6-Mercapto-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037
• 作为产物：
  描述：

  6-alpha-trifluoromethylsulfonyloxypenicillanic acid benzhydryl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylsulfanyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037