17β-(tosyloxy)androstane | 17291-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(tosyloxy)androstane
• 英文别名: 5α-androstan-17β-yl-4-toluenesulfonate；17β-p-Tosyloxy-5α-androstan；Tosyloxy-17β-androstan-5α；17β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-androstane；17β-(Toluol-4-sulfonyloxy)-5α-androstan；[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17291-32-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃S
• 分子量: 430.652
• InChiKey: KNJVWAVLNHNHKV-CQXMGPFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(tosyloxy)androstane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 作用下， 生成 17α-Bis(2-hydroxyethyl)amino-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和类固醇酶。10.对一些具有C-17氮芥子功能的潜在潜在抗肿瘤活性雄甾烷化合物的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00291a013
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 17β-(tosyloxy)androstane
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788

文献信息

• Axial and equatorial thiols—III
  作者：D.A. Swann、J.H. Turnbull

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88096-2

  日期：1968.1

  17α and 17β-mercaptoandrostanes and androstan-3β-ols have been prepared as examples of axial and equatorial thiol epimers in trans-fused 5-membered fixed ring systems. The conformation of the epimers has been established by PMR measurements.

  17α和17β-mercaptoandrostanes和雄甾烷3β-醇已被制备的实施例的轴向和赤道硫醇差向异构体中的反式-融合5元固定环系统。差向异构体的构象已通过PMR测量确定。
• Schneider, Hans-Joerg; Becker, Norman, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 74 - 82
  作者：Schneider, Hans-Joerg、Becker, Norman

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Moreau,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2721 - 2727
  作者：Fetizon,M.、Moreau,N.

  DOI：——

  日期：——
• 49. Steroids and Walden inversion. Part IX. Epimerisation at C(17)
  作者：J. Elks、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9530000241

  日期：——
• Pancrazi,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4446 - 4451
  作者：Pancrazi,A. et al.

  DOI：——

  日期：——