2-azido-2-desoxy-5-benzoyl isomannide | 186420-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-azido-2-desoxy-5-benzoyl isomannide
• 英文别名: 6-azido-3-O-benzoyl isosorbide
• CAS: 186420-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: ITDWQZMHUNJLLF-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-desoxy-5-benzoyl isomannide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver cyanate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Nucleoside Analogues Related to Natural Griseolic Acids

  摘要：

  Methodologies for the synthesis of novel isomeric nucleosides related to the natural, biologically-active griseolic acids are described. The carbohydrate precursor for the synthesis, 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, can be prepared easily from D-glucitol.

  DOI：

  10.1080/07328319708006200
• 作为产物：
  描述：

  (6S,3R,3aR,6aR)-6-(tosyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-2-desoxy-5-benzoyl isomannide
  参考文献：
  名称：

  含有活性胺基团的异山梨醇衍生物的实用和可扩展合成

  摘要：

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.3184/174751918x15241285739442

文献信息

• 3+2-Dipolar cycloaddition of dianhydrohexitol azidoderivatives with N-arylmaleimides
  作者：I.M. Gella、N.L. Babak、T.G. Drushlyak、S.V. Shishkina、V.I. Musatov、V.V. Lipson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.07.027

  日期：2015.11

  Dianhydrohexitol azides dipolar 3+2 cycloaddition with N-arylmaleimides has been studied with NMR (H-1 and C-13, COSY, NOESY and HSQC) and X-ray analysis. In spite of low asymmetrical induction in this reaction, diastereomerically pure products have been obtained. These products are interesting over their structural similarity to griseolic acid derivatives and dihydropyrrolotriazoles, significant for pharmaceutics. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.