(S)-4-Methyl-2-[(S)-2-(trityl-amino)-propionylamino]-pentanoic acid [(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-amide | 76542-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-[(S)-2-(trityl-amino)-propionylamino]-pentanoic acid [(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-amide
• CAS: 76542-80-8
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃O₁₂
• 分子量: 954.086
• InChiKey: UOBYELXJFXGMJU-JOJIUPONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  230.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-[(S)-2-(trityl-amino)-propionylamino]-pentanoic acid [(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-amide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素的氨基酸和二肽衍生物。1.合成，理化性质和溶酶体消化。

  摘要：

  描述了柔红霉素（DNR）的氨基酸和二肽衍生物的合成。通过光谱滴定法确定那些衍生物的DNA的结合亲和力参数。氨基酸和二肽衍生物的亲和常数分别比DNR低三倍和十倍。研究了那些衍生物对溶酶体肽酶的敏感性。发现Leu和Ala-Leu衍生物被最快地水解成DNR。结论是Leu-DNR和Ala-Leu-DNR可以作为DNR的前药，可以在具有高氨肽酶活性的肿瘤细胞内部或附近激活。

  DOI：

  10.1021/jm00185a003
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-Methyl-2-[(S)-2-(trityl-amino)-propionylamino]-pentanoic acid [(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素的氨基酸和二肽衍生物。1.合成，理化性质和溶酶体消化。

  摘要：

  描述了柔红霉素（DNR）的氨基酸和二肽衍生物的合成。通过光谱滴定法确定那些衍生物的DNA的结合亲和力参数。氨基酸和二肽衍生物的亲和常数分别比DNR低三倍和十倍。研究了那些衍生物对溶酶体肽酶的敏感性。发现Leu和Ala-Leu衍生物被最快地水解成DNR。结论是Leu-DNR和Ala-Leu-DNR可以作为DNR的前药，可以在具有高氨肽酶活性的肿瘤细胞内部或附近激活。

  DOI：

  10.1021/jm00185a003