(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-vinyl-pyrrolidine | 209164-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-vinyl-pyrrolidine
• CAS: 209164-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi
• 分子量: 241.449
• InChiKey: VYRBRBQSZYVISM-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-vinyl-pyrrolidine 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(3R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-methyl-1,3,4,7,8,9-hexahydro-azonin-2-one 、 (E)-(3S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-methyl-1,3,4,7,8,9-hexahydro-azonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  九元环内酰胺的合成中异常的非对映选择性和构象控制的环过环反应，以生成光学活性吲哚并二酮。

  摘要：

  乙烯基吡咯烷1的aza-Claisen重排几乎完全产生了反式3,8-二取代的九元环内酰胺2（TBS = tBuMe 2 Si），而与使用顺式还是反式异构体无关。中型环的构象（提供面部手性）控制了提供吲哚并二酮3的跨环反应的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1140::aid-anie1140>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  九元环内酰胺的合成中异常的非对映选择性和构象控制的环过环反应，以生成光学活性吲哚并二酮。

  摘要：

  乙烯基吡咯烷1的aza-Claisen重排几乎完全产生了反式3,8-二取代的九元环内酰胺2（TBS = tBuMe 2 Si），而与使用顺式还是反式异构体无关。中型环的构象（提供面部手性）控制了提供吲哚并二酮3的跨环反应的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1140::aid-anie1140>3.0.co;2-w