methyl 5-hydroxy-6-heptenoate | 81792-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: metilestere dell'acido 5-idrossi-6-n-eptenoico；methyl 5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 81792-59-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IQQAYKIFEFWVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-6-heptenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadium acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Hydroxy-5-oxiranyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Pirillo; Gazzaniga, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 192 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3

文献信息

• From vinyl pyranoses to carbasugars by an iron-catalyzed reaction complementary to classical Ferrier carbocyclization
  作者：Dinh Hung Mac、Ramesh Samineni、Julien Petrignet、Pabbaraja Srihari、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1039/b907632h

  日期：——

  Starting from vinylpyranoses an iron-catalyzed tandem isomerization–intramolecular aldolization reaction was developed to prepare cyclohexenone derivatives bearing substituents on the double bond, and it has been applied in a short synthesis of 4-epi-gabosines A and B, from D-glucose.

  从乙烯糖开始，开发了一种以铁催化的串联异构化-分子内醇缩反应，用于制备在双键上带有取代基的环己烯酮衍生物，并已应用于从D-葡萄糖合成4-epi-gabosines A和B的短程合成中。
• Structure–activity relationship study of flowering-inducer FN against Lemna paucicostata
  作者：Kenji Kai、Jun Takeuchi、Taichi Kataoka、Mineyuki Yokoyama、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.115

  日期：2008.7

  FN1 (1) and FN2 (2), cycloadducts of alpha-ketol octaclecadienoic acid (3) with norepinephrine (NE), induce flowering in Lemna paucicostata. In order to broaden our understanding of structural requirements of FN for flower induction, nine analogs of 3 (4-12) were synthesized and reacted with NE under basic conditions. These analogs, except for 8, 10, and 12, exhibited significant activity regarding to floral induction in L. paucicostata. Similar experiments were carried out by using 3 and epinephrine, and it was demonstrated that these products also possessed biological activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes
  作者：Samuel Danishefsky、Raymond L. Funk、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00542a058

  日期：1980.10
• Pirillo; Gazzaniga; Leggeri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 249 - 252
  作者：Pirillo、Gazzaniga、Leggeri、Giaccone、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• TRAVERSO, G.;PIRILLO, D.;GAZZANIGA, A., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 3, 192-198
  作者：TRAVERSO, G.、PIRILLO, D.、GAZZANIGA, A.

  DOI：——

  日期：——