3-hydroxy-5-methoxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one | 1384978-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-3-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1384978-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WDKYFBWKZOLFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 5-甲氧基靛红 在 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes

  摘要：

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra10939b

文献信息

• Microwave assisted catalyst-free synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles by the functionalization of sp3 C–H bond in methyl pyridine
  作者：H.M. Meshram、N. Nageswara Rao、L. Chandrasekhara Rao、N. Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.077

  日期：2012.8

  A highly efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in catalyst-free conditions is described by the reaction of 2-methyl pyridines with isatins under microwave irradiation in aqueous medium. Simple reaction conditions, high yields of the products and environmentally benign medium are attractive features of the present protocol.

  通过在含水介质中微波辐射下2-甲基吡啶与靛红的反应，描述了在无催化剂条件下高效合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的方法。简单的反应条件，高产率的产物和环境友好的培养基是本方案的吸引人的特征。
• Polyethylene glycol (PEG-400): a mild and efficient reaction medium for one-pot synthesis of 3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)indolin-2-ones
  作者：M. Raghu、M. Rajasekhar、B. Chandra Obula Reddy、C. Suresh Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.089

  日期：2013.7

  3-(Pyridylmethyl)-3-hydroxy-2-oxindole derivatives were synthesized in high yields under mild, and catalyst-free conditions using polyethylene glycol (PEG-400) as a solvent. The use of low cost PEG-400 makes it simple, convenient, and environmentally benign. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.