5'-(2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethoxy)acetamido)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid | 1391847-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5'-(2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethoxy)acetamido)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-O1PenBpy-OH；6-[5-[[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]acetyl]amino]pyridin-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1391847-09-8
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₆
• 分子量: 538.56
• InChiKey: TVMBELKYEDEGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Rink resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 5'-(2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethoxy)acetamido)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid 、 Fmoc-D-脯氨酸 在 哌啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.68h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Programmed stereoselective assembly of DNA-binding helical metallopeptides

  摘要：

  我们已经应用固相肽合成方法构建了能够配位Fe(II)离子并折叠成手性肽螺环的肽配体，这些配体对三向DNA结构具有很高的亲和力和手性选择性，并且具有很好的细胞内摄取特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03606a
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 5'-(2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethoxy)acetamido)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The folding of a metallopeptide

  摘要：

  我们通过实验技术和分子建模工具研究了在Fe（ii）离子存在下影响三（联吡啶）肽配体折叠途径和手性控制的主要因素。

  DOI：

  10.1039/c5dt02797g

文献信息

• Stereoselective Formation of Chiral Metallopeptides
  作者：Gustavo Rama、Ana Ardá、Jean-Didier Maréchal、Ilaria Gamba、Hitoshi Ishida、Jesús Jiménez-Barbero、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1002/chem.201201036

  日期：2012.6.4

  Playing into our hands: The achiral bipyridine amino acid fluorenylmethyloxycarbonyl 5‐amino‐3‐oxapentanoic acid (Fmoc‐O1PenBpy‐OH) has been used for the solid‐phase synthesis of metallopeptides. Circular dichroism, molecular modeling, and NMR spectroscopic studies show that the chirality of the resulting metal complexes in aqueous solution is determined, and can thus be controlled, by the stereochemistry

  打在我们手中：非手性联吡啶氨基酸芴5-氨基-3- oxapentanoic酸羰基（Fmoc-O1PenBpy-OH）已被用于metallopeptides的固相合成。圆二色性，分子模型和NMR光谱研究表明，所得金属配合物在水溶液中的手性是确定的，因此可以通过两个配位的O1PenBpy残基之间的环中一个脯氨酸残基的立体化学来控制。