methyl 5-oxo-3-cyclooctene-1-carboxylate | 112818-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-3-cyclooctene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3Z)-5-oxocyclooct-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 112818-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XMNHQUXSUJUIHU-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-oxo-3-cyclooctene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Synthesis of Eight- and Nine-Membered Carbocycles through a Ring-Closing Metathesis/Ring Fragmentation Strategy: A Rapid and Versatile Approach to Bicyclo[6.4.0]- and Bicyclo[7.4.0]alkene Ring Systems
  作者：J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2923::aid-chem2923>3.0.co;2-7

  日期：2002.7.3

  Ring-closing metathesis (RCM) of cis-2,6-dialkenyl-2-hydroxy-1-cyclohexanones affords bicyclo[3.n.1]alkenones that are easily converted into eight- or nine-membered carbocycles by oxidative cleavage of the keto-bridging tether. Since the starting cyclohexanones are readily assembled from commercially available 1,2-cyclohexanedione, the overall process constitutes a rapid and versatile route to medium-sized

  顺式-2,6-二烯基-2-羟基-1-环己酮的闭环复分解（RCM）提供双环[3.n.1]烯酮，该环烯通过氧化裂解可容易地转化为八元或九元碳环。酮桥系绳。由于起始的环己酮很容易从市售的1,2-环己二酮组装而成，因此整个过程构成了向中型碳环化合物快速且通用的途径，否则这些化合物很难使用当前可得的方法进行组装。如果环己酮链中的一个烯烃被炔烃取代，则随后的RCM会生成1,3-二烯系统，该系统能够与活化的亲二烯体进行立体选择性Diels-Alder反应。所得三轮车的酮桥的氧化裂解导致具有最多四个立体中心的8-6和9-6稠合双碳轮。
• An Expeditious Route to Eight- and Nine-Membered Carbocycles Based on a RCM-Ring Fragmentation Strategy
  作者：J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0063959

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The presence of a temporary one-atom internal tether in 1,9-deca- and 1,10-undecadienes allows their efficient ring closing metathesis (RCM). Cleavage of the bridging tether of the resulting bicycles provides eight- or nine-membered carbocycles, medium-sized rings that are difficult to assemble using other currently available procedures.
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——