2-(2-oxohexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1350934-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxohexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1350934-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZZESBGXCTXPAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-oxohexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes

  摘要：

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260317

文献信息

• Metal-Free Carbonyl-Assisted Regioselective Hydration of Alkynes: An Access to Dicarbonyls
  作者：Shalini Verma、Manoj Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01649

  日期：2019.7.5

  Metal-free regioselective hydration of o-alkynylaldehydes with the assistance of neighboring carbonyl oxygen is disclosed. The developed protocol provides a facile route to synthesize a series of multisubstituted carbonyl containing scaffolds that enable the potential application toward the synthesis of highly diversified 5-azaindoles. gamma-Carbolines and 2,8-diazacarbazoles can also be accessed directly without isolating the dicarbonyl compounds. The developed methodology is operationally simple and environment-friendly, tolerates a wide variety of functional groups, and is applicable toward large scale synthesis.