6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl](methoxy)methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1537169-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl](methoxy)methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 6-Bromo-3-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]-methoxymethyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1537169-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrF₂N₃O₂
• 分子量: 398.207
• InChiKey: VMLSFGVORWRDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-oxo-1,4-diazepan-1-yl)pyrimidin-5-yl]boronic acid 、 6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl](methoxy)methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl](methoxy)methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-1,4-diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150191482A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氟甲氧基)苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl](methoxy)methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。

  公开号：

  WO2014009296A1

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2872511B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9475820B2
  申请人：——

  公开号：US9475820B2

  公开（公告）日：2016-10-25