(2S)-2-tert-butyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine | 200351-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine
• CAS: 200351-78-6
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 231.239
• InChiKey: VOVNJCUFWWWHGH-ITDPFOOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基膦 、 (2S)-2-tert-butyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌向无环脂族烯酮的对映选择性Cu催化的共轭加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的P-手性膦双（磺酰胺）配体，该配体可将Et（2）Zn铜催化的对映选择性共轭加成到无环脂族烯酮中。该反应在一系列烯酮底物下进行时具有极好的对映选择性（90-95％ee），仅使用1.2当量的Et（2）Zn，并在环境温度下可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol048191o
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-叔亮氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-tert-butyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Bis(ethylsulfonamide)amines via nucleophilic ring-opening of chiral aziridines. Application to Ti-mediated addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  Homochiral bis(N-triflyl-2-alkyl-2-aminoethyl)amines obtained from N-triflyl-2-alkylaziridines via reaction with benzylamine, catalyze the titanium-mediated addition of diethylzinc to benzaldehyde to yield 1-phenylpropanol in up to 78% ee in the presence of molecular sieves. Use of tetradentate analogs prepared by reaction of the aziridine with 2-(aminomethyl)pyridine or 2-aminophenol resulted in lower enantioselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00410-2

文献信息

• Highly Practical and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Alkylzinc Reagents to Cyclic Enones at Ambient Temperature
  作者：Isaac J. Krauss、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol034983r

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A new ligand for Cu-catalyzed enantioselective additions of dialkylzincs to cyclic enones has been developed. In addition to providing good to excellent enantioselectivities with a range of cyclic enones and dialkylzincs, the ligand has several notworthy features: it can be readily prepared in just two steps, is an air-stable crystalline solid, and provides optimal performance at ambient temperature.