L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, bis(2-methoxyethyl) ester | 202266-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, bis(2-methoxyethyl) ester
• 英文别名: bis(2-methoxyethyl) N-benzyloxycarbonyl-L-aspartate
• CAS: 202266-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: VIXSDXGQXZTGTR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, bis(2-methoxyethyl) ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 bis(2-methoxyethyl) O,O-bis(S-pivaloyl-3-thiopropyl)-N-phosphonoacetyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of S-acyl-3-thiopropyl prodrugs of N-phosphonoacetyl-?-aspartate (PALA)

  摘要：

  The synthesis of new prodrugs of PALA characterised by the presence of S-acyl-3-thiopropyl, as enzyme-labile groups on the phosphonate moiety of PALA, is reported. The cytotoxic activities of PALA prodrugs were determined against human cell line (SW1573 lung carcinoma cells). A number of prodrugs bearing S-pivaloyl as acyl groups displayed cytotoxic activity in the same order of magnitude of PALA. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.002
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, bis(2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374