cis-tert-butyl(4-2H1)cyclohexane | 53042-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cis-tert-butyl(4-2H1)cyclohexane
• 英文别名: cis-tert-butyl(4-²H₁)cyclohexane；cis-1-tert-butyl-4-deuterio-cyclohexane
• CAS: 53042-76-5
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 141.261
• InChiKey: XTVMZZBLCLWBPM-XXPJNHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylcyclohexyl bromide 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-tert-butyl(4-²H₁)cyclohexane 、 cis-tert-butyl(4-2H1)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  取代环己基反应中的非对映选择性。实验和理论研究

  摘要：

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00037a007

文献信息

• Preparation of Stereodefined Secondary Alkyllithium Compounds
  作者：Stephanie Seel、Guillaume Dagousset、Tobias Thaler、Annette Frischmuth、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201204076

  日期：2013.4.2

  We have developed a practical stereoretentive iodine/lithium‐exchange process that allows the stereodefined preparation of cis‐ and trans‐cycloalkyllithium compounds from their corresponding stereodefined iodides. Quenching with electrophiles offers stereospecific access to both cis‐ (up to 96 % cis) and trans‐cycloalkyl derivatives (up to 99 % trans). A detailed study of the thermodynamic stabilities

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。
• The quasi-homo-anomeric interaction in substituted tetrahydropyranyl radicals: Diastereoselectivity
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Peter J. Duggan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00373-1

  日期：1998.6

  of simple cyclohexyl and tetrahydropyranyl radicals (3 – 7) with Bu3SnD and with allyltributyltin, has been determined in order to gauge the influence of the classical anomeric effect and the quasi-homo-anomeric effect on stereoselectivity. In these unencumbered radicals, both anomeric effects caused a strong preference for trans deuterated products, but no significant stereoselectivity was observed

  已经确定了一系列简单的环己基和四氢吡喃基自由基（3-7）与Bu 3 SnD和烯丙基三丁基锡反应生成的产物的异构体分布，以便评估经典端基异构作用和准均位反应的影响。对立体选择性的异头作用。在这些不受阻碍的基团中，两种端基异构作用均引起对反氘代产物的强烈偏好，但未观察到烯丙基化反应的明显立体选择性。两种反应类型之间的差异表明，氘化主要在动力学控制下进行，而烯丙基化则具有更大的热力学控制趋势。
• Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z.; Chertkov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 291 - 294
  作者：Dneprovskii, A. S.、Pertsikov, B. Z.、Chertkov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Deuterium nuclear magnetic resonance study of the stereochemistry of reduction of some organomercurials
  作者：William Kitching、Annette R. Atkins、Geoffrey Wickham、Vince Alberts

  DOI：10.1021/jo00316a016

  日期：1981.1