chloromethyl 2-cyclohexylacetate | 84674-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 2-cyclohexylacetate
• 英文别名: Cyclohexylacetoxymethylchloride
• CAS: 84674-27-1
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• mdl: MFCD08460964
• 分子量: 190.67
• InChiKey: AKJJZVNFZRSROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 2-cyclohexylacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以27 g的产率得到iodomethyl 2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2020114853A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020114853A5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 环己基乙酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 chloromethyl 2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯亲丁酸配体的二酯前药显示出改善的细胞效力、血浆稳定性和有效负载内化

  摘要：

  使用 ( E )-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基二磷酸 (HMBPP) 等嗜丁蛋白 3A1 (BTN3A1) 激动剂激活 Vγ9Vδ2 T 细胞有可能增强免疫反应。由于 HMBPP 带电高且代谢不稳定，因此可能需要前药来克服这些缺点，但前药本身可能受到有效负载释放缓慢或血浆稳定性低的限制。为了鉴定 BTN3A1 膦酸酯激动剂的有效前药形式，我们制备了一组带有一个芳基和一个酰氧基甲基的二酯。评估了这些化合物刺激 Vγ9Vδ2 T 细胞增殖、增加干扰素 γ 产生、抵抗血浆代谢以及内化到白血病细胞中的能力。这些生物测定表明，不同的芳基和酰氧基甲基可以解耦血浆和细胞代谢，并对生物活性（>200倍范围）和稳定性（>10倍范围）产生显着影响，其中一些具有亚纳摩尔效力。我们的研究结果增加了对混合芳基/酰氧基甲基膦酸酯前药结构-活性关系的理解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01358

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  申请人：Inhibikase Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100225A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel compounds and their synthesis are described. Methods for using these compounds in the prevention or treatment of cancer, a bacterial infection or a viral infection in a subject are also described.

  小说化合物及其合成已被描述。还描述了在预防或治疗受试者中的癌症、细菌感染或病毒感染中使用这些化合物的方法。
• Syntheses and Pharmacokinetic Studies of Prodrug Esters for the Development of Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Hideki Ushirogochi、Koichi Satoh、Tsuyoshi Takasaki、Itsuki Yamamura、Chisato Sato、Ado Mihira、Takao Abe、Satoshi Tamai、Shigeki Yamamoto、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1038/ja.2006.34

  日期：2006.4

  We discovered an orally active carbapenem, L-084, through pharmacokinetic studies on various prodrug esters of (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid (LJC11,036). L-084 showed a strong antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and exhibited the highest intestinal absorption among synthesized prodrugs of LJC11,036.

  通过研究(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)吖啶-3-基]硫-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸(LJC11,036)的各种前药酯的药代动力学，我们发现了一种口服有效的碳青霉烯类药物L-084。L-084对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出强大的抗菌活性，并且在合成的LJC11,036前药中具有最高的肠道吸收率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LES KINASES
  申请人：INHIBIKASE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081251A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides methods for the prevention or treatment of Parkinson's Disease using Abelson-family tyrosine kinase inhibitors.

  本发明提供了使用阿贝尔森家族酪氨酸激酶抑制剂预防或治疗帕金森病的方法。
• [EN] CARBAPENEM-3-CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTER D'ACIDE CARBAPENEM-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：LEDERLE (JAPAN), LTD.

  公开号：WO1997021712A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) (1R,5S,6S)-2-[(1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl)thio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylic acid ester derivatives of formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R2 is an alkyl group which may be substituted by a cycloalkyl group having 4 to 7 carbon atoms which may further be substituted by a lower alkyl group, or is a cycloalkyl group having 4 to 7 carbon atoms which may be substituted by a lower alkyl group; and n is 0 or 1. The compounds are highly absorbable through digestive tract and are rapidly converted into the active compound in the body to show a strong antibacterial activity.(FR) Dérivés d'ester d'acide (1R,5S,6S)-2-[(1-(1,3-thiazolin-2-yl)azétidin-3-yl)thio]-6-[(R)-1-hydroxyéthyl]-1-méthyl-carbapen-2-em-3-carboxylique de formule (I), dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur; R2 est un groupe alkyle pouvant être substitué par un groupe cycloalkyle à 4-7 atomes de carbone, pouvant à son tour être substitué par un groupe alkyle inférieur, ou est un groupe cycloalkyle à 4-7 atomes de carbone pouvant être substitué par un groupe alkyle inférieur, et n vaut 0 ou 1. Ces composés subissent une absorption élevée dans le système digestif et sont rapidement transformés en composés actifs dans le corps, où ils présentent une forte activité antibactérienne.

  (中文翻译) 公式(I)中的酯衍生物，其中R1是氢原子或较低的烷基基团; R2是烷基基团，可能被具有4至7个碳原子的环烷基基团取代，该环烷基基团可能进一步被较低的烷基基团取代，或者是具有4至7个碳原子的环烷基基团，可能被较低的烷基基团取代; n为0或1。这些化合物通过消化道高度吸收，并在体内迅速转化为活性化合物，表现出强大的抗菌活性。