4-氟-2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯胺 | 1374443-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氟-2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline；4-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1374443-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: ZRUZGRDNPFXZDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 TPGS-750-M 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一种对环境负责的 tezacaftor 途径，一种通过 ppm Au 催化在水中制备的用于治疗囊性纤维化的药物，作为 2-取代吲哚的入口

  摘要：

  tezacaftor 是 2018 年获批的一种药物，目前用于治疗囊性纤维化，是一种环保合成方法，该药物利用非离子表面活性剂 TPGS-750-M 在水中的化学作用进行了描述。该路线依赖于新开发的 ppm 级 Au 催化邻炔苯胺的 5 -endo-dig环化以形成所需的吲哚部分作为关键步骤。几个例子展示了这种环化的普遍性。这种方法的绿色评估是通过比较整体E因素，相对于现有的 tezacaftor 路线减少了 54%。DFT 分析合理化了胶束纳米反应器所起的重要作用，并指出了可回收催化剂在水性反应介质中的位置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01828d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 4-氟-2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines to Give 2-Haloalkoxy-3-alkyl(aryl)quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04314

文献信息

• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。
• The Richter reaction in the synthesis of combretastatin analogs
  作者：A. A. Babushkina、V. N. Mikhailov、A. D. Ogurtsova、A. S. Bunev、V. N. Sorokoumov、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s11172-023-3866-3

  日期：2023.4

  The regioselectivity of the Richter cyclization for a series of 4-halo-2-[(3,4,5 trimethoxyphenyl)ethynyl]anilines has been studied to obtain trimethoxybenzoyl-1H-indazoles, heteroanalogs of combretastatin. In aqueous acetonitrile, cinnolin-4(1H)-ones, which are products of 6-endo-dig cyclization, are formed along with 1H-indazoles, products of 5-exo-dig cyclization. In a DMSO:H2O mixture, 3-aroyl-1H-indazoles

  研究了一系列 4-halo-2-[(3,4,5 trimethoxyphenyl)ethynyl]anilines 的 Richter 环化的区域选择性，以获得 trimethoxybenzoyl-1 H-indazoles，combretastatin 的杂类似物。在乙腈水溶液中， 6-内-dig 环化产物 cinnolin-4(1 H )-one与 5- exo -dig 环化产物1 H-吲唑一起形成。在 DMSO:H 2 O 混合物中，仅形成3-aroyl-1 H-吲唑。在 2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-卤代苯胺的情况下，5- exo -dig 环化独立于使用的溶剂进行。在制备的三甲氧基-苯甲酰基-1 H-吲唑，5-氯取代的吲唑显示出最高的细胞毒性，而氟取代的吲唑则没有表现出严重的细胞毒性。