5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 6765-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-5-chlor-indol-2-carboxaldehyd；5-chloro-3-phenyl-indole-2-carbaldehyde；1h-Indole-2-carbaldehyde,5-chloro-3-phenyl-
• CAS: 6765-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LDJJLUVANPWCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Amino-4-[1-(5-chloro-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-4H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shiva Yogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。
• HIREMATH, SHIVAYOGI P.;ULLAGADDI, ASHOK;SEKHAR, K. RAJA;PUROHIT, MURALIDH+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 758-762
  作者：HIREMATH, SHIVAYOGI P.、ULLAGADDI, ASHOK、SEKHAR, K. RAJA、PUROHIT, MURALIDH+

  DOI：——

  日期：——
• HIREMATH SHIVAYOGI; BADAMI PREMA (SMT); PUROHIT MURALIDHAR G., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1235-1238
  作者：HIREMATH SHIVAYOGI、 BADAMI PREMA (SMT)、 PUROHIT MURALIDHAR G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shiva Yogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1235 - 1238
  作者：Hiremath, Shiva Yogi P.、Badami, Prema S.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——