1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione | 26069-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione；1-Methyl-3-benzylbenzimidazolthion
• CAS: 26069-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: UUCUVHDLEKTVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 溴甲苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  亚砜诱导的亚烷基N-烷基化和硫酮化使人们能够接触到各种亚砜亚砜

  摘要：

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801166

文献信息

• 一种唑类硫（硒）酮衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN109020897B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明属于唑类硫(硒)酮衍生物制备技术领域，具体涉及一种唑类硫(硒)酮衍生物及其制备方法和应用。所述制备方法的具体步骤为：称取唑类化合物、单质硫或硒中的一种、催化剂亚硫酸盐，在反应容器中加入有机溶剂，注入卤代烷烃，在加热条件下反应获得相应的硫酮或硒酮衍生物即获得所述唑类硫(硒)酮衍生物。本发明提供了一种工艺简单，条件温和，便宜经济，高效的制备唑类硫(硒)酮衍生物的方法；本发明所述的唑类硫(硒)酮衍生物具有优良杀菌和抑菌活性，对柑橘青霉菌、小麦赤霉菌、香蕉炭疽菌、荔枝炭疽菌具有抑制活性。