(1'S,2S,3S,3aS,4S)-4-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidine | 909531-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,2S,3S,3aS,4S)-4-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidine
• CAS: 909531-00-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: VOARRMFUUFDRRA-DGORSVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S,3S,3aS,4S)-4-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,2S,3R,7S,7aS)-7-tert-Butoxy-1,3-bis-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-高austraurline的合成。

  摘要：

  由苹果酸和不饱和D-苏-己内酯衍生的五元环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及六元内酯重排的反应序列转化为1-高金丝氨酸环成五元环，从糖链上去除末端的碳原子，将内酯片段还原成三醇，保护伯羟基，仲取代基的甲磺酸基化，NO键的裂解，以及烯丙基的分子内烷基化氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'S,2S,3S,3aS,4S)-4-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  1-高austraurline的合成。

  摘要：

  由苹果酸和不饱和D-苏-己内酯衍生的五元环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及六元内酯重排的反应序列转化为1-高金丝氨酸环成五元环，从糖链上去除末端的碳原子，将内酯片段还原成三醇，保护伯羟基，仲取代基的甲磺酸基化，NO键的裂解，以及烯丙基的分子内烷基化氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.003