methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate | 1071226-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate
• CAS: 1071226-14-6
• 化学式: C₂₈H₃₀Cl₃F₃N₂O₁₃
• 分子量: 765.906
• InChiKey: ODOMJKMTIWBZNG-PFVWVZKNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757