2,3-dichloro-6-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione | 865876-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 2,3-Dichloro-6-(4-iodo-2,6-dimethylphenyl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 865876-17-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂IN₃O₂
• 分子量: 448.047
• InChiKey: JAQMTCHGQBUHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione 、 r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的杯[4]间苯二酚空腔。用于扩展分子开关模块化构建的多功能平台

  摘要：

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1926
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2,6-二甲基苯胺 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-dichloro-6-(2,6-dimethyl-4-iodophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的杯[4]间苯二酚空腔。用于扩展分子开关模块化构建的多功能平台

  摘要：

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1926

文献信息

• FRET Studies on a Series of BODIPY‐Dye‐Labeled Switchable Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Benjamin Breiten、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001625

  日期：2010.11.8

  A series of borondipyrromethane (BODIPY)‐dye‐labeled resorcin[4]arene cavitands 1–4 with different lengths of oligo(phenylene–ethynylene) spacers between the dyes and the macrocyclic rim has been synthesized. Their switching behavior from the “vase” to “kite” conformations in bulk solution was examined by both variable‐temperature (VT) NMR and fluorescence spectroscopy. Both VT‐NMR and VT fluorescence

  一系列borondipyrromethane的（BODIPY）-dye标记间苯二酚[4]芳烃cavitands 1 - 4与染料和大环轮辋已经合成寡之间的不同长度（亚苯基-亚乙炔基）隔离物。通过可变温度（VT）NMR和荧光光谱法研究了它们在大体积溶液中从“花瓶”到“风筝”构象的转换行为。两个VT-NMR和VT荧光共振能量转移（FRET）的实验表明，cavitands 1 - 4在低温下经历花瓶到风筝切换。通过荧光光谱观察到酸触发了向风筝构象的转换。对FRET数据的定量评估导致确定Förster半径R 0BODIPY-FRET染料对为= 37Å ，花瓶构造中的平均空洞开口角α = 16°。
• Experimental and Computational Study of BODIPY Dye-Labeled Cavitand Dynamics
  作者：Igor Pochorovski、Tim Knehans、Daniel Nettels、Astrid M. Müller、W. Bernd Schweizer、Amedeo Caflisch、Benjamin Schuler、François Diederich

  DOI：10.1021/ja4104292

  日期：2014.2.12

  to the walls of a resorcin[4]arene cavitand, which is switchable between an expanded kite and a contracted vase form, might enable the use of this molecular system for the study of fundamental distance-dependent interactions. Toward this goal, a combined experimental and molecular dynamics (MD) simulation study on donor/acceptor borondipyrromethene (BODIPY) dye-labeled cavitands present in the vase

  了解附着在间苯二酚 [4] 芳烃腔壁上的部分之间的距离分布和动力学，可在膨胀的风筝和收缩的花瓶形式之间切换，可能使这种分子系统能够用于研究基本的距离依赖性相互作用。为了实现这一目标，对存在于花瓶和风筝形式中的供体/受体硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 染料标记的空腔进行了联合实验和分子动力学 (MD) 模拟研究。从 MD 模拟计算的各向异性衰减与实验荧光各向异性数据之间的直接比较显示出极好的一致性，表明模拟提供了系统动力学的准确表示。BODIPY 染料之间的距离分布是通过比较时间分辨 Förster 共振能量转移实验和 MD 模拟来确定的。基于 MD 轨迹模拟的荧光强度衰减曲线与实验数据吻合良好，表明模拟提供了该分子系统中距离分布和动力学的准确图片，并为理解扩展分子的行为提供了重要工具。系统和设计未来的应用程序。
• Geometrically Precisely Defined Multinanometer Expansion/Contraction Motions in a Resorcin[4]arene Cavitand Based Molecular Switch
  作者：Vladimir A. Azov、Anna Schlegel、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200500970

  日期：2005.7.18