(3S,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 1932412-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3S,3aR,6aR)-2H,3H,3aH,6aH-furo[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1932412-79-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: RMWKNPUEMIQVLB-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 benzyl (3S,3aR,6S,6aS)-3-formylhexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物的加氢甲酰化

  摘要：

  显示了氢甲酰化在异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物上的首次应用，由此形成了新的碳-碳键。取决于所使用的配体和反应条件，可以以4：1的比例获得C6区域异构体a，并具有出色的收率，而以几乎完全的区域选择性（46：1）和良好的收率获得C5异构体b。在大多数情况下，对于所获得的醛，仅观察到外向取向，并且该方法也易于以1 g规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01179
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为试剂：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 (3S,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物的加氢甲酰化

  摘要：

  显示了氢甲酰化在异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物上的首次应用，由此形成了新的碳-碳键。取决于所使用的配体和反应条件，可以以4：1的比例获得C6区域异构体a，并具有出色的收率，而以几乎完全的区域选择性（46：1）和良好的收率获得C5异构体b。在大多数情况下，对于所获得的醛，仅观察到外向取向，并且该方法也易于以1 g规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01179