4-羟基-6-甲基-1-苯基-2(1H)-吡啶酮 | 15250-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基-1-苯基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: methyl-6 hydroxy-4 N-phenylpyridone-2
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-1H-pyridin-2-one；N-Phenyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridon；2(1H)-Pyridone, 4-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-；4-hydroxy-6-methyl-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 15250-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NWRNUQCBLZYRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-1-苯基-2(1H)-吡啶酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-chloro-4-[(2-iodobenzyl)oxy]-6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化获得一些 C5 环化的 2 吡喃酮和 2-吡啶酮；保留氯化物作为合成手柄

  摘要：

  C-3 位的优先反应性使 2-吡喃酮和 2-吡啶酮上的 C-H 键功能化的合成努力成为可能。在此，我们报告了一种用于 2-吡喃酮和 2-吡啶酮分子内偶联的直接芳基化方案，允许获得以前无法获得的一类具有未经研究的生物特征的 C-5 环化产物。AC-Cl 键在直接芳基化过程中保留在 C-3 处，允许使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在 C-3 处进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700980
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-6-甲基-1-苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Castillo, Simone; Ouadahi, Hamid; Herault, Valentin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7-8, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Tosyl cyanide as a C-sulfinylating agent: 3-sulfinylation of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles
  作者：Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra45987j

  日期：——

  Treatment of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles with TsCN under mild basic reaction conditions produces the corresponding 3-sulfinylated products in high yields. Sulfinyl transfer is proposed to occur from sulfinyl cyanate 1, generated in situ by base-catalysed rearrangement of TsCN.

  在温和的碱性反应条件下，使用TsCN处理4-羟基香豆素及相关杂环化合物，可以高产率地得到相应的3-亚磺酰基产物。据推测，亚磺酰基转移是由TsCN经碱催化重排生成的亚磺酰氰酸酯1介导的。
• Palladium‐Catalyzed Selective Carbofunctionalization of Inert γ‐C( <i>sp</i> ³ )−O Bonds with 4‐Hydroxypyridin‐2( <i>1H</i> )‐ones and 4‐Hydroxy‐ <i>2H</i> ‐pyran‐2‐ones
  作者：Qifan Guan、Cong Lin、Sai Chen、Fei Gao、Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202001091

  日期：2020.12.22

  The palladium‐catalyzed selective carbofunctionalization of inert γ‐C(sp3)−O bonds of aliphatic amides by using the strategy of sp3 C−H activation/β‐O elimination/hydrocarbofunctionalization with the assistance of 8‐aminoquinolyl directing group is presented here. This method features a broad scope of both 4‐hydroxypyridin‐2(1H)‐ones and 4‐hydroxy‐2H‐pyran‐2‐ones, providing a versatile method for the

  提出了利用sp 3 C-H活化/β-O消除/碳氢官能化的策略，借助8-氨基喹啉基的钯催化的脂肪族酰胺惰性γ-C（sp 3）-O键的钯催化碳官能化这里。该方法具有广泛的4-羟基吡啶-2-（1H）-酮和4-羟基-2H-吡喃-2-酮的范围，为合成相应的γ-取代的酰胺衍生物提供了一种通用的方法。
• Highly Efficient Synthesis of Polysubstituted 2-Aminopyrroles via a Multicomponent Domino Reaction
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Di Ke、Ke Shu、En Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1591907

  日期：2018.4

  A highly efficient approach to polysubstituted 2-amino­pyrroles containing a coumarin derivative unit at the 5-position of the pyrrole ring was developed via a novel multicomponent domino reaction of glyoxal monohydrate derivatives, anilines, coumarin derivatives, and malononitrile. This transformation proceeded via an α-amino­ketone as the key intermediate.

  通过乙二醛一水合物衍生物、苯胺、香豆素衍生物和丙二腈的新型多组分多米诺反应，开发了一种在吡咯环的 5 位含有香豆素衍生物单元的多取代 2-氨基吡咯的高效方法。这种转化是通过 α-氨基酮作为关键中间体进行的。
• CASTILLO, S.;OUADAHI, H.;HERAULT, V., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 7-8, 257-261
  作者：CASTILLO, S.、OUADAHI, H.、HERAULT, V.

  DOI：——

  日期：——