4-羟基-6-甲基-1-(2-苯基乙基)吡啶-2-酮 | 84259-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基-1-(2-苯基乙基)吡啶-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-1-phenethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyridinone；4-hydroxy-6-methyl-1-(2-phenylethyl)pyridin-2-one
• CAS: 84259-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CQJWDBBIQCWNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-1-(2-苯基乙基)吡啶-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-Methyl-6-(2-phenylethyl)pyrano[3,2-c]pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一些取代的 2H-吡喃并[3,2-c]吡啶-2,5(6H)-二酮的合成。它们的 3-乙酰基衍生物与 3-氨基-2-丁烯酸甲酯的反应

  摘要：

  摘要 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮的甲酰化和随后用维蒂希试剂或CH-酸酯环化得到一系列标题化合物。相同的起始吡啶酮与 3-氨基-2-丁烯酸甲酯直接反应生成相应的 4,7-二甲基吡喃并 [3,2-c] 吡啶。

  DOI：

  10.1080/00397919808007006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-苯乙胺 以 水 为溶剂， 以29%的产率得到4-羟基-6-甲基-1-(2-苯基乙基)吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯作为合成4-羟基-2-吡啶酮和4-氨基-2-吡喃酮的常用中间体

  摘要：

  在环境温度下，三乙酸内酯与胺反应生成4-氨基-2-吡喃酮。如果温度升至100°C，则会生成4-羟基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.043

文献信息

• NOVEL 2-PYRIDONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING SAME
  申请人：Miura Toru

  公开号：US20120225896A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a novel 2-pyridone derivative represented by general formula (1), which has both angiotensin II receptor antagonist activity and PPAR-γ activating activity and is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cardiovascular diseases and metabolic diseases. Also disclosed is a pharmaceutical composition which contains the novel 2-pyridone derivative. In general formula (1), R 1 represents a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group; R 2 represents a C 1-6 alkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group; R 3 represents a C 1-6 alkyl group, a C 6-10 aryl-C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy-C 1-6 alkyl group or a group represented by formula (2) (wherein A represents a nitrogen atom or CH, and R 5 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkoxy group); and R 4 represents a group represented by formula (3) or (4).

  揭示了一种由通式（1）表示的新型2-吡啶酮衍生物，该衍生物具有抗血管紧张素II受体拮抗活性和PPAR-γ激活活性，并且可用作心血管疾病和代谢性疾病的预防和/或治疗剂。还揭示了一种含有该新型2-吡啶酮衍生物的药物组合物。在通式（1）中，R1代表C1-6烷基或C1-6烷氧基；R2代表C1-6烷基或C3-8环烷基；R3代表C1-6烷基、C6-10芳基-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基或由通式（2）表示的基团（其中A代表氮原子或CH，R5代表氢原子或C1-6烷氧基）；R4代表由通式（3）或（4）表示的基团。
• General Method for the Preparation of Substituted 2-Amino-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones and 2-Amino-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-5-ones
  作者：Edmont Stoyanov、Ivo Ivanov、Dieter Heber

  DOI：10.3390/50100019

  日期：——

  Published: 21 January 2000Abstract: Reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (1a) as well as 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridones (1b-d) with arylmethylene malononitriles or arylmethylene methyl cyano-acetates (2a-h) leads to the formation of the very stable 5,6-fused bicyclic 2-amino-4H-pyran derivatives 3a-3af.Keywords: pyrano[4,3-b]pyran, pyrano[3,2-c]pyridine, arylmethylene malononitrile, aryl-methylene

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到
• The Microwave Assisted Nucleophilic Substitution of 4-Hydroxy-6-methyl-2(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：Dieter Heber、Edmont V. Stoyanov

  DOI：10.1055/s-1999-2929

  日期：1999.11

  The condensation of 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridones 1 with araliphatic amino compounds 2 gives rise to the 4-alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyridones 3. Irradiation using an ordinary domestic microwave oven provides a fast and simple method for their preparation. However, under the conditions used, aliphatic and aromatic amines gave no reaction

  将 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 1 与芳香族氨基化合物 2 缩合，可得到 4-烷基氨基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 3。使用普通家用微波炉进行辐照是制备这些化合物的一种快速而简单的方法。然而，在所使用的条件下，脂肪族和芳香族胺没有发生反应
• Castillo, Simone; Ouadahi, Hamid; Herault, Valentin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7-8, p. 257 - 261
  作者：Castillo, Simone、Ouadahi, Hamid、Herault, Valentin

  DOI：——

  日期：——
• CASTILLO, S.;OUADAHI, H.;HERAULT, V., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 7-8, 257-261
  作者：CASTILLO, S.、OUADAHI, H.、HERAULT, V.

  DOI：——

  日期：——