methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 1109225-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1109225-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: PIMJLGRLZOOUHJ-XANCQHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3aS,4R,5RS,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 、 methyl (3aS,4S,5RS,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one

  摘要：

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenoate 、 重氮乙酸甲酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one

  摘要：

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030044