(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)methanol | 26526-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-bromobenzo[b]selenophene-2-methanol；(3-Bromo-1-benzoselenophen-2-yl)methanol
• CAS: 26526-46-5
• 化学式: C₉H₇BrOSe
• 分子量: 290.018
• InChiKey: SOFNQTSAGJJNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-溴-1-苯并硒吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095

文献信息

• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。
• Microwave-assisted cyanation of 3-bromo-3-(1-hydroxyalkyl)benzo[b]selenophene derivatives
  作者：Pavel Arsenyan、Edgars Paegle、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.03.013

  日期：2015.3

  Microwave-assisted palladium-catalyzed cyanation of 3-bromo-2-(1-hydroxyalkyl)benzo[b]selenophene affords 3-cyano derivatives. Raising the temperature promotes formation of 2-(1-alkenyl)-3-carbamoyl isomers through intramolecular transfer of water.