2-(dimethoxymethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene | 1450811-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(Dimethoxymethyl)-4-ethynylanisole
• CAS: 1450811-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GFJVLKXKDZXELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(dimethoxymethyl)-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Au(i)-catalyzed hydrogen bond-directed tandem strategy to synthesize indeno-chromen-4-one and indeno-quinolin-4-one derivatives

  摘要：

  通过金催化的氢键定向串联环化策略，已开发出合成茚基-色酮和茚基-喹啉-4-酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05391b
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(dimethoxymethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A Au(i)-catalyzed hydrogen bond-directed tandem strategy to synthesize indeno-chromen-4-one and indeno-quinolin-4-one derivatives

  摘要：

  通过金催化的氢键定向串联环化策略，已开发出合成茚基-色酮和茚基-喹啉-4-酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05391b

文献信息

• Chiral Cyclometalated Oxazoline Gold(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian-Fang Cui、Bin Yang、Yulu Ning、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02171

  日期：2019.8.16

  O′-chelated 4,4′-biphenol cyclometalated oxazoline gold(III) complexes has been developed. A high yield (≤89%) and a high enantioselectivity (≤90% ee) were achieved in asymmetric carboalkoxylation of alkynes. Enantioselectivity could be significantly improved from 19% to 90% ee by increasing the steric size of the substituent on the chiral oxazoline ligand. Catalytically active AuIII species and the origin

  已开发出使用新型手性O，O'螯合的4,4'-双酚环金属化的恶唑啉金（III）配合物的不对称催化。在炔烃的不对称碳烷氧基化反应中，获得了高收率（≤89％）和高对映选择性（≤90％ee）。通过增加手性恶唑啉配体上取代基的空间尺寸，可以将对映选择性从19％ee显着提高到90％ee。提出了具有催化活性的Au III物种和手性诱导的起源。
• A Gold(I)‐Catalyzed Tandem Cyclization to Benzo[ <i>b</i> ]indeno[1,2‐ <i>e</i> ][1,4]diazepines from <i>o</i> ‐Phenylenediamines and Ynones
  作者：Fukai Xie、Bo Zhang、Yanyu Chen、Hongwei Jia、Lei Sun、Kaitong Zhuang、Lili Yin、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000755

  日期：2020.9.21

  A gold‐catalyzed tandem cyclization of o‐phenylenediamines with ynones to synthesize benzo[b]indeno[1,2‐e][1,4]diazepine has been developed. The mechanism was explored by control experiments. The method provides a way to access a range of benzo[b]indeno[1,2‐e][1,4]diazepine derivatives in diversity‐oriented synthesis aiming at discovering structurally diverse scaffolds.

  已经开发了金催化的邻苯二胺与炔酮的串联串联环化反应，以合成苯并[ b ]茚并[1,2- e ] [1,4]二氮杂pine 。通过控制实验探索了该机制。该方法提供了一种在面向多样性的合成中访问一系列苯并[ b ]茚并[1,2- e ] [1,4]二氮杂苯衍生物的方法，旨在发现结构多样的支架。
• Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-Ethynylbenzyl Ethers with Organic Oxides and α-Diazoesters
  作者：Samir Kundlik Pawar、Chiou-Dong Wang、Sabyasachi Bhunia、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201303016

  日期：2013.7.15

  A world of possibilities: Gold‐catalyzed reactions of 2‐ethynylbenzyl ethers with organic oxides and α‐diazoesters gave 1,3‐dihydroisobenzofuran and naphthalene derivatives, respectively (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). Mechanisms for the formation of the formal cycloadducts were elucidated by isotope labeling.

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407150h

  日期：2013.8.28

  A highly enantioselective carboalkoxylation of alkynes catalyzed by cationic (DTBM-MeO-Biphep)gold(I) complexes is reported. Various optically active β-alkoxyindanone derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of 3-methoxycyclopentenones. The reaction is proposed to proceed through an enantioselective

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Intramolecular Methoxylation/Double Aldol Condensation Strategy Yielding 2,2′-Spirobi[indene] Derivatives
  作者：Jingfu Zhang、Sen Zhang、Zhixing Ding、Anbin Hou、Jiayue Fu、Hongwei Su、Maosheng Cheng、Bin Lin、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02653

  日期：2022.9.23

  The syntheses of 2,2′-spirobi[indene] derivatives based on a gold(I)-catalyzed tandem strategy involving intramolecular methoxylation/double aldol condensation were achieved. Examination of the scope of this tandem reaction by using a batch of alkynone substrates disclosed that the reaction possessed a good functional group tolerance. A cationic gold(I) catalyst/protonic acid-catalyzed mechanism for

  实现了基于金(I)催化的涉及分子内甲氧基化/双羟醛缩合的串联策略的2,2'-螺二[茚]衍生物的合成。通过使用一批炔酮底物检查该串联反应的范围，发现该反应具有良好的官能团耐受性。提出了一种用于这种串联反应的阳离子金（I）催化剂/质子酸催化机制。