4-羟基-6-甲基-5-硝基烟酸 | 86788-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基-5-硝基烟酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-5-nitronicotinic acid
• 英文别名: 6-methyl-5-nitro-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 86788-99-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: NHCWCTYOXAGXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-5-硝基烟酸 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.3%的产率得到N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxyl-5-nitro-6-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Heteroaroyl Aminosaccharide Derivatives as Fibroblast Growth Factor 2 Signaling Modulators

  摘要：

  成纤维细胞生长因子 2 (FGF2) 信号在血管生成中发挥重要作用。 FGF2 信号传导需要肝素/硫酸乙酰肝素 (HS)，但肝素模拟物会促进或抑制 FGF2 信号传导。为了利用肝素模拟物的这种特性，设计并合成了一系列 N-杂芳酰氨基糖衍生物作为 FGF2 信号调节剂。使用表达 FGFR1c 的 BaF3 细胞在 FGF2 和肝素依赖性细胞增殖测定中测定生物活性。我们发现大多数化合物抑制肝素和 FGF2 依赖性 BaF3 细胞增殖，而三种化合物则促进细胞增殖。这些结果表明小分子肝素模拟方法可能有助于开发新型抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1210

文献信息

• Synthesis of N-Heteroaroyl Aminosaccharide Derivatives as Fibroblast Growth Factor 2 Signaling Modulators
  作者：Jin Dong、Shuowei Yao、Xiaodong Zhou、Lijuan Zhang、Yungen Xu

  DOI：10.1248/cpb.58.1210

  日期：——

  Fibroblast growth factor 2 (FGF2) signaling plays an important role in angiogenesis. Heparin/heparan sulfate (HS) is required for FGF2 signaling but heparin mimics either promotes or inhibits FGF2 signaling. To take advantage such properties of heparin mimics, a series of N-heteroaroyl aminosaccharide derivatives were designed and synthesized as FGF2 signaling modulators. The bioactivity was determined in a FGF2 and heparin-dependent cell proliferation assay using FGFR1c expressing BaF3 cells. We found that most of the compounds inhibited heparin- and FGF2-dependent BaF3 cell proliferation while three compounds promoted the cell proliferation. These results suggest that the small molecular heparin mimics approach might be useful in developing novel anti-angiogenic agents.

  成纤维细胞生长因子 2 (FGF2) 信号在血管生成中发挥重要作用。 FGF2 信号传导需要肝素/硫酸乙酰肝素 (HS)，但肝素模拟物会促进或抑制 FGF2 信号传导。为了利用肝素模拟物的这种特性，设计并合成了一系列 N-杂芳酰氨基糖衍生物作为 FGF2 信号调节剂。使用表达 FGFR1c 的 BaF3 细胞在 FGF2 和肝素依赖性细胞增殖测定中测定生物活性。我们发现大多数化合物抑制肝素和 FGF2 依赖性 BaF3 细胞增殖，而三种化合物则促进细胞增殖。这些结果表明小分子肝素模拟方法可能有助于开发新型抗血管生成剂。