tert.-butyl tryptophan | 62029-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert.-butyl tryptophan
• 英文别名: L-Tryptophan, 1-(1,1-dimethylethyl)-；(2S)-2-amino-3-(1-tert-butylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 62029-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QJYKJHRQHZLOEP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-dibenzoyl-L-cysteine 、 tert.-butyl tryptophan 生成 N-(N,S-Dibenzoyl-D,L-cysteinyl)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Benzoylthio compounds, their preparation and their use as drugs

  摘要：

  苯甲硫化合物的化学式为I，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，分别为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2和R.sup.4相同或不同，分别为氢或未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，取代基包括羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.4-烷硫基、羧酸酯基、羧酰胺基或酰胺基，或者为芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基，未取代或取代的芳基部分包括羟基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、芳基烷氧基或卤素，R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4还可以共同形成一个基团--(CH.sub.2).sub.p--(p=2, 3, 4)，--CH.sub.2--S--CH.sub.2--或--CH.sub.2--C.sub.6 H.sub.4--CH.sub.2--(邻位)，X为NH或硫，m和n相同或不同，分别为0或1，q为0或1，其中X为S时为0，X为NH时为0，以及它们与生理耐受碱的盐，它们的制备，含有这些化合物的药物以及这些药物在治疗疾病中的应用。

  公开号：

  US04500467A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan 在 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.9%的产率得到tert.-butyl tryptophan
  参考文献：
  名称：

  The Modification of Tryptophyl Residues during the Acidolytic Cleavage of Boc-groups. I. Studies with Boc-Tryptophan

  摘要：

  通过纤维素薄层色谱法分析叔丁氧羰基-色氨酸（Boc-Trp）、三氟乙酸（TFA）和1,2-乙二硫醇的反应混合物时，观察到了成分X的形成。通过硅胶柱色谱法分离并进一步分离出两种成分。随后对这些成分的核磁共振光谱进行分析，证实它们分别是Nin-But-Trp和Cin-But-Trp。为了确定在合成含色氨酸的肽时，如何将X成分的形成降到最低，以Boc-Trp与TFA和氟化氢（HF）的反应作为模型系统进行了研究。在HF中，添加10摩尔当量的1,2-乙二硫醇完全抑制了X成分的形成，但在TFA中，添加剂的效果较差。二甲基硫醚和1,2-乙二硫醇的组合是抑制TFA中X成分形成的最有效方法。还研究了Nin-But-Trp和Cin-But-Trp在酸性介质中的行为，并提出了色氨酸残基叔丁基化的可能途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.464

文献信息

• Benzoylthio compounds, their preparation and their use as drugs
  申请人：BASF Aktiengesellscaft

  公开号：US04500467A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Benzoylthio compounds of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 and R.sup.4 are identical or different and are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, mercapto, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio, a carboxylic ester group, carboxamido or acylamino or are each an aryl, hetaryl, arylalkylene or hetarylalkylene radical which is unsubstituted or substituted in the aryl moiety by hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, arylalkoxy or halogen, R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.3 and R.sup.4 together may furthermore be a radical --(CH.sub.2).sub.p -- (p=2, 3, 4), --CH.sub.2 --S--CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 --(ortho), X is NH or sulfur, m and n are identical or different and are each 0 or 1, and q is 0 or 1 where X is S, and is 0 where X is NH, and their salts with physiologically tolerated bases, their preparation, drugs containing these compounds and the use of these drugs in treating disorders.

  苯甲硫化合物的化学式为I，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，分别为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2和R.sup.4相同或不同，分别为氢或未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，取代基包括羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.4-烷硫基、羧酸酯基、羧酰胺基或酰胺基，或者为芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基，未取代或取代的芳基部分包括羟基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、芳基烷氧基或卤素，R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4还可以共同形成一个基团--(CH.sub.2).sub.p--(p=2, 3, 4)，--CH.sub.2--S--CH.sub.2--或--CH.sub.2--C.sub.6 H.sub.4--CH.sub.2--(邻位)，X为NH或硫，m和n相同或不同，分别为0或1，q为0或1，其中X为S时为0，X为NH时为0，以及它们与生理耐受碱的盐，它们的制备，含有这些化合物的药物以及这些药物在治疗疾病中的应用。
• The Modification of Tryptophyl Residues during the Acidolytic Cleavage of Boc-groups. I. Studies with Boc-Tryptophan
  作者：Yoshihiro Masui、Naoyoshi Chino、Shumpei Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.53.464

  日期：1980.2

  The formation of a component, X, was observed when a reaction mixture of t-butyloxycarbonyl-tryptophan (Boc-Trp), trifluoroacetic acid (TFA), and 1,2-ethanedithiol was analyzed by cellulose TLC. The side product was isolated and further separated into two components by column chromatography on silica gel. The subsequent analysis of the NMR spectra of these components confirmed that they were Nin-But-Trp and Cin-But-Trp. The reaction of Boc-Trp with TFA and with anhydrous hydrogen fluoride (HF) was examined as model systems in order to determine conditions which would minimize the formation of the X component during the synthesis of peptides containing Trp. The addition of 10 molar equivalents of 1,2-ethanedithiol completely suppressed the formation of the X component in HF, but additives were less efficient in TFA. A combination of dimethyl sulfide and 1,2-ethanedithiol was the most effective method for suppressing the formation of the X component in TFA. The behavior of Nin- and Cin-But-Trp in acidic media was also investigated, and a possible pathway for the t-butylation of the tryptophyl residue will be proposed.

  通过纤维素薄层色谱法分析叔丁氧羰基-色氨酸（Boc-Trp）、三氟乙酸（TFA）和1,2-乙二硫醇的反应混合物时，观察到了成分X的形成。通过硅胶柱色谱法分离并进一步分离出两种成分。随后对这些成分的核磁共振光谱进行分析，证实它们分别是Nin-But-Trp和Cin-But-Trp。为了确定在合成含色氨酸的肽时，如何将X成分的形成降到最低，以Boc-Trp与TFA和氟化氢（HF）的反应作为模型系统进行了研究。在HF中，添加10摩尔当量的1,2-乙二硫醇完全抑制了X成分的形成，但在TFA中，添加剂的效果较差。二甲基硫醚和1,2-乙二硫醇的组合是抑制TFA中X成分形成的最有效方法。还研究了Nin-But-Trp和Cin-But-Trp在酸性介质中的行为，并提出了色氨酸残基叔丁基化的可能途径。