1,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepino[4,5-b]indole-3,5-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 5-methyl ester | 95122-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepino[4,5-b]indole-3,5-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 5-methyl ester
• CAS: 95122-24-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: PSFGTRQPNMNVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔醛 、 1,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepino[4,5-b]indole-3,5-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 5-methyl ester 在 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formation of 3-Substituted Indolinoazepines via Organocatalyzed Conjugate Addition of Indoloazepines to Propargyl Aldehyde

  摘要：

  An enantioselective Michael addition has been developed to give 3-substituted indolinoazepines by using indoloazepines as nucleophiles and propargyl aldehyde as electrophile under the promotion of a combination of a chiral secondary amine and trichloro acetic acid. By following the optimized protocol, a library of chiral indolinoazepines with a different substitution pattern was obtained in good to excellent yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs5015496
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepino[4,5-b]indole-3,5-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic syntheses of indole alkaloids. 11. Syntheses of .beta.-carboline and indoloazepine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a001