3-carboxyethyl-1-triisopropylsilylindole | 705931-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxyethyl-1-triisopropylsilylindole
• 英文别名: N-(triisopropylsilyl)-3-indoleacetic acid methyl ester；Methyl 2-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]acetate
• CAS: 705931-71-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂Si
• 分子量: 345.557
• InChiKey: UCDYURBOYLBROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxyethyl-1-triisopropylsilylindole 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-methoxyethyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-carboxyethyl-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• A DIELS-ALDER SYNTHESIS OF PYRIDINES
  作者：J. B. Hendrickson、Jian Wang

  DOI：10.1080/00304940309355365

  日期：2003.12

  heated neat with methyl coumalate (la) at 165°C and the reaction product chrornatographed, the tosyl nicotinate (2a) was formed in 54% yield? Several other available pyrones were also subjected to these conditions at temperatures of 125180°C with mixed results as summarized in Table P . Trials with more stable6 activated nitrile dienophiles such as cyanofoxmates afforded no cycloaddition products even

  在这种情况下，当甲苯磺酰氰与香豆酸甲酯 (la) 在 165°C 下纯加热并对反应产物进行色谱分析时，以 54% 的产率形成了烟酸甲苯磺酰酯 (2a)？其他几种可用的吡喃酮也在 125180°C 的温度下经受这些条件，结果不一，总结在表 P 中。使用更稳定的 6 活化腈亲二烯体（如氰草酸酯）进行的试验即使在 210°C 下也不会产生环加成产物（方程式 2）。