4-羟基-6-甲氧基-3-甲基色烯-2-酮 | 22053-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基-3-甲基色烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-3-methylcoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-coumarin；4-Hydroxy-6-methoxy-3-methyl-cumarin；4-Hydroxy-6-methoxy-3-methyl-2H-1-Benzopyran-2-one；4-hydroxy-6-methoxy-3-methylchromen-2-one
• CAS: 22053-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UARPRSOABLQBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromopropionyloxy)-5-methoxybenzoate 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-羟基-6-甲氧基-3-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• Walker et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 514,517
  作者：Walker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Garden et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3315,3317
  作者：Garden et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coumarins, 4-Hydroxycoumarins, and 4-Hydroxyquinolinones by Tellurium-Triggered Cyclizations¹
  作者：Donald C. Dittmer、Qun Li、Dimitry V. Avilov

  DOI：10.1021/jo050070u

  日期：2005.6.1

  can be conveniently prepared by treatment of α-halocarboxylic acid esters of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, methyl salicylate, and methyl N-methyl- or N-phenylanthranilates with sodium or lithium telluride. Phenylketene formation competes with cyclization of the α-chlorophenylacetate ester of methyl salicylate as demonstrated by a trapping experiment with benzylamine. Elemental tellurium

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。