4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯 | 127266-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-6-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127266-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: QMHLCBOFHMGNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-6-甲氧基萘-2-羧酸	4-hydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid	15822-94-3	C12H10O4	218.209
  4-(乙酰基氧基)-6-甲氧基-2-萘羧酸甲酯	4-acetoxy-6-methoxy-naphthalene-2-methyl carboxylate	90381-47-8	C15H14O5	274.273
  4-(乙酰基氧基)-6-甲氧基-2-萘羧酸乙酯	ethyl 4-acetoxy-6-methoxynaphthalene-2-carboxylate	151502-73-7	C16H16O5	288.3

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基4,6-二甲氧基萘-2-羧酸酯	4,6-Dimethoxy-naphthalin-carbonsaeure-(2)-methylester	15822-95-4	C14H14O4	246.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸酯的还原甲基化

  摘要：

  在钠存在下在蒸馏液氨中对萘甲酸​​酯（3），（9），（13）和（15）进行还原甲基化，得到酯（19），（20），（21），和（22）。

  DOI：

  10.1039/c39840000105
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenylitaconsaeuremonomethylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸酯的还原甲基化

  摘要：

  在钠存在下在蒸馏液氨中对萘甲酸​​酯（3），（9），（13）和（15）进行还原甲基化，得到酯（19），（20），（21），和（22）。

  DOI：

  10.1039/c39840000105

文献信息

• Optimizing the photochromic performance of naphthopyrans in a rigid host matrix using poly(dimethylsiloxane) conjugation
  作者：Francesca Ercole、Nino Malic、Thomas P. Davis、Richard A. Evans

  DOI：10.1039/b904345d

  日期：——

  A series of methoxy substituted 2,2-diaryl-2H-naphthopyran photochromic dyes were assembled incorporating hydroxy functionality to allow their subsequent attachment to flexible poly(dimethylsiloxane) oligomers. The photochromic performance of the generated PDMS–naphthopyran conjugates was studied in a thermoset host matrix and compared to non-conjugated, electronically equivalent control dyes. Both coloration and decoloration speeds were found to be greatly improved with critical T1/2 decoloration times reduced by 42–80%. The extent of solution-like performance provided by PDMS conjugation in the rigid host was examined with reference to the fade performance of control dyes in solution, and found to range from 20 to 90%. These measures are believed to be influenced by the electronic nature and steric interactions of the photochromic dyes.

  一系列甲氧基取代的2,2-二芳基-2H-萘并吡喃光致变色染料被合成并通过引入羟基功能性，以便随后将其固定到柔性的聚二甲基硅氧烷低聚物中。研究了生成的PDMS-萘并吡喃共轭物在热固性基质中的光致变色性能，并与非共轭、电子等效的对照染料进行了比较。发现着色和褪色的速度都大幅提高，关键的褪色半衰期T1/2减少了42-80%。PDMS共轭在刚性基质中提供的类似溶液性能的程度，参考了对照染料在溶液中的褪色性能进行了考察，发现范围从20%到90%不等。这些测量结果被认为受到光致变色染料的电子性质和立体相互作用的影响。
• Neutral coloring photochromic 2H-naphtho[1,2-b] pyrans and heterocyclic pyrans
  申请人：James Robinson Limited

  公开号：US06248264B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Compositions comprising a naphtho [1,2-b]pyran of formula (I): wherein R7 and/or R9 is hydrogen or an amino group provided that R7 and R9 are not both hydrogen, and the other substituents are as defined in the specifcation.

  该公式为(I)的萘并［1,2-b］吡喃的组合物： 其中R7和/或R9是氢或氨基，但R7和R9不能同时为氢，其他取代基如规范中定义。
• Modulation of the fading kinetics of lactone-fused naphthopyran UV photoswitches
  作者：Vânia Graça、Céu Sousa、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110301

  日期：2022.6

  A set of new lactone-fused naphthopyrans substituted with aryl or arylethynyl groups were synthesized using an acid-catalyzed one-pot reaction. These colorless dyes exhibit photochromic activity at 20 °C acquiring intense reddish hues under UV light, that fades completely, in the dark within a few minutes. The introduction of the arylethynyl group increases the thermal stability of the reddish photoisomers

  使用酸催化的一锅反应合成了一组用芳基或芳基乙炔基取代的新型内酯稠合萘并吡喃。这些无色染料在 20 °C 下表现出光致变色活性，在紫外光下会呈现强烈的红色色调，在黑暗中几分钟内会完全褪色。芳基乙炔基的引入增加了微红色光异构体的热稳定性，导致颜色更深，而变色过程保持在 6 分钟以下。
• Joining High Coloration and Fast Color Fading with Photochromic Fused-Naphthopyrans
  作者：Céu M. Sousa、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.201901814

  日期：2020.2.28

  An easy synthesis of photochromic naphthopyrans with a fused lactone ring is described. UV irradiation of these uncolored compounds, in solution or dispersed in polymeric materials, provide a single photoisomer with an intense orange coloration that returns completely to the initial uncolored state in less than 2 min at room temperature.

  描述了具有稠合内酯环的光致变色萘并吡喃的容易合成。这些未着色的化合物在溶液中或分散在聚合物材料中的紫外线照射提供了一种具有强烈橙色的光异构体，在室温下不到2分钟即可完全恢复为初始未着色状态。
• Synthesis of Photochromic Heterocyclic-Fused Naphthopyrans. Tuning the Color and Fading Speed
  作者：Vânia Graça、Céu M Sousa、Paulo J Coelho

  DOI：10.1246/bcsj.20230057

  日期：2023.7.15

  New photochromic 3-thienyl-3H-naphtho[1,2-b]pyrans fused to lactone and indole rings were efficiently prepared using a one-pot acid-catalyzed reaction, at room temperature, as the key step. These colorless photoswitches acquire intense red/brown shades under UV light and return spontaneously to the colorless state in the dark. The combination of the 3 heterocyclic rings assures a broad and intense absorption in the visible region and it allows a full switch between the two states in less than 1 min, at room temperature.

  摘要 以室温下的单锅酸催化反应为关键步骤，高效地制备了与内酯和吲哚环融合的新型光致变色 3-噻吩基-3H-萘并[1,2-b]吡喃。这些无色光开关在紫外光下会呈现强烈的红色/棕色，在黑暗中会自发恢复到无色状态。3 个杂环的组合确保了它们在可见光区域具有广泛而强烈的吸收，并能在室温下不到 1 分钟的时间内实现两种状态的完全切换。